Deoksiholna kislina

Deoksiholna kislina
Skeletna formula deoksiholne kisline
Model kroglic in paličic deoksiholne kisline
Deoksiholna kislina (bel prašek) v zaprti stekleni viali
Imena
IUPAC ime
3α,12α-dihidroksi-5β-holan-24-ojska kislina
Sistematično ime
(4R)-4-[(1R,3aS,3bR,5aR,7R,9aS,9bS,11S,11aR)-7,11-dihidroksi-9a,11a-dimetilheksadekahidro-1H-ciklopenta[a]fenantren-1-il]pentanojska kislina
Druga imena
deoksiholat (sol)
Identifikatorji
3D model (JSmol)
3DMet
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.001.344
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C24H40O4/c1-14(4-9-22(27)28)18-7-8-19-17-6-5-15-12-16(25)10-11-23(15,2)20(17)13-21(26)24(18,19)3/h14-21,25-26H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/t14-,15-,16-,17+,18-,19+,20+,21+,23+,24-/m1/s1
    Key: KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N
  • InChI=1/C24H40O4/c1-14(4-9-22(27)28)18-7-8-19-17-6-5-15-12-16(25)10-11-23(15,2)20(17)13-21(26)24(18,19)3/h14-21,25-26H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/t14-,15-,16-,17+,18-,19+,20+,21+,23+,24-/m1/s1
    Key: KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROBK
  • C[C@H](CCC(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1([C@H](C[C@H]3[C@H]2CC[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)O)C
Lastnosti
C24H40O4
Molska masa 392,58 g·mol−1
Tališče 174–176 °C (345–349 °F; 447–449 K)
0.024%[1]
Kislost (pKa) 6,58[2]
Magnetna občutljivost -272.0·10−6 cm3/mol
Farmakologija
D11AX24 (WHO)
Kategorija
nosečnosti
Pravni status
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja
Deoksiholna kislina
Klinični podatki
Blagovne znamkeKybella, Belkyra
AHFS/Drugs.commonograph
Licenčni podatki
Identifikatorji
PDB ligand
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.001.344 Uredite to na Wikipodatkih

Deoksiholna kislina je ena od žolčnih kislin, in sicer spada med sekundarne žolčne kisline, ki nastane z delno redukcijo iz holne kisline pod vplivom črevesnih bakterij.[8] Holna kislina je ena od dveh poglavitnih primarnih žolčnih kislin, ki nastajata v človeških jetrih (poleg henodeoksiholne kisline). Deoksiholna kislina se raztaplja v etanolu ali ocetni kislini, v čisti trdni obliki pa je bel do umazano bel kristaliničen prah.

Deoksihona kislina se tudi uporablja kot učinkovina v zdravilih; an trgu so že generična zdravila, med drugim pod zaščitenim imenom Kybella.[9]

Uporaba

Od njenega odkritja so deoksiholno kislino uporabljali v medicini v različne namene. Pod zaščitenim imenom Kybella se v nekaterih državah uporablja kot zdravilo za lajšanje simptomov nabiranja maščobe pod brado (submentalne maščobe).[6][10] Zdravilo se injicira v maščobo pod brado; deoksiholna kislina v maščobnem tkivu pomaga razkrajati maščobne celice.[10]

V nekaterih državah so jo registrirali kot emulgator v prehranski industriji.[11]

Natrijev deoksiholat, natrijeva sol deoksiholne kisline, se pogosto uporablja kot detergent v biologiji, in sicer za lizo celic in raztapljanje celičnih in membranskih komponent.[12] Natrijev deoksiholat v kombinaciji s fosfatidilholinom se uporablja v mezoterapiji v obliki injekcij za doseganje lipolize, uporablja se pa tudi v zdravljenju lipomom kot alternativa kirurškemu izrezu.[13]

Sklici

  1. ↑ »Deoxycholic acid« (PDF). Sigma Aldrich. Arhivirano iz prvotnega spletišča (PDF) dne 6. junija 2020. Pridobljeno 10. oktobra 2013.
  2. ↑ Lide DR (1998). Handbook of Chemistry and Physics (87 izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. str. 1287. ISBN 978-0-8493-0594-8.
  3. ↑ 3,0 3,1 »Belkyra (deoxycholic acid solution for injection) Product Information« (PDF). TGA. Arhivirano iz spletišča dne 25. junija 2021. Pridobljeno 23. junija 2021.
  4. ↑ https://www.ebs.tga.gov.au/servlet/xmlmillr6?dbid=ebs/PublicHTML/pdfStore.nsf&docid=6CC2E7A2D27AA7C5CA2585D80042A1CC&agid=(PrintDetailsPublic)&actionid=1[mrtva povezava][mrtva povezava]
  5. ↑ »Prescription medicines: registration of new chemical entities in Australia, 2016«. Therapeutic Goods Administration (TGA). 21. junij 2022. Arhivirano iz spletišča dne 10. aprila 2023. Pridobljeno 10. aprila 2023.
  6. ↑ 6,0 6,1 »Kybella- deoxycholic acid injection, solution«. DailyMed. Arhivirano iz spletišča dne 24. junija 2021. Pridobljeno 20. junija 2021.
  7. ↑ »Active substance: deoxycholic acid« (PDF). Evropska agencija za zdravila (EMA). 10. december 2020. Arhivirano (PDF) iz spletišča dne 28. avgusta 2021. Pridobljeno 23. januarja 2021.
  8. ↑ https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5522535/kislina?query=kislina&SearchIn=My, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 11. 6. 2023.
  9. ↑ »Deoxycholic acid: FDA-Approved Drugs«. U.S. Food and Drug Administration (FDA). Arhivirano iz spletišča dne 24. junija 2021. Pridobljeno 19. junija 2021.
  10. ↑ 10,0 10,1 »FDA approves treatment for fat below the chin«. Food and Drug Administration. 29. april 2015. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 1. maja 2015. Pridobljeno 16. decembra 2019.
  11. ↑ Streuli H, in sod. (1992). »Chapter 58«. SLMB – Schweizer Lebensmittelbuch. 4 (3).
  12. ↑ »Sodium deoxycholate«. nzp.co.nz. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 7. februarja 2012.
  13. ↑ Duncan D, Rotunda AM (Julij 2011). »Injectable therapies for localized fat loss: state of the art«. Clinics in Plastic Surgery. 38 (3): 489–501, vii. doi:10.1016/j.cps.2011.02.005. PMID 21824545.