Narodil sa v grófstve Derbyshire, študoval na umeleckej škole v Derby. Jeho otec Frank Gresley a starý otec James Stephen Gresley, boli významní výtvarní umelci. Počas prvej svetovej vojny Harold prerušil štúdiá, aby bojoval v regimente Sherwood Foresters. Po vojne študoval ďalej v Nottinghame pod vedením Arthura Spoonera, potom sa stal učiteľom na Repton School.