Prvu pozorišnu predstavu Vranjanci su odigrali 30. januara1896. godine. Bio je to Njegošev „Gorski vijenac“ u režiji Radoja Domanovića, ondašnjeg profesora Gimnazije u Vranju. Vranjanci su 5. oktobra1942. godine formirali „Pozorište građanske kasine“, kada u Vranju počinje organizovani pozorišni život.
Okružno narodno pozorište u Vranju osnovano je 27. aprila1946. godine i uspešno je radilo do 31. januara1954. godine. Potom je usledio period uspešnog delovanja amaterskog pozorišta, sa stalnim repertoarom, brojnom publikom i nagradama na republičkim i jugoslovenskim festivalima. Pored brojnih nagrada i priznanja pozorište je dobilo i Vukovu nagradu i Orden zasluga za narod sa srebrnim zracima.
Pozorište „Bora Stanković“ 5. septembra1997. godine je postalo profesionalno i ponovo se pridružilo porodici profesionalnih teatara Srbije. Svoje najveće uspehe doživelo je dok ga je vodio reditelj i glumac Radoslav Radivojević (1943 - 2009), u periodu od 1972. do 2009. godine. Od malog palanačkog ansambla stvorio je respektabilan profesionalni teatar, koji je 2003. godine predstavom "Krivovo", po tekstu Radosava Stojanovića (režija Jug Radivojević), bio apsolutni pobednik na Susretima profesionalnih pozorišta Srbije "Joakim Vujić". Radivojević je nezaoblazno ime u kulturnom životu Vranja. Godine 1979. pokrenuo je „Borine pozorišne dane“ (koji traju i danas) i vodio ih punih 28 godina. Za to vreme pred vranjskom publikom prikazano je preko 400 predstava, a učestvovala su brojna pozorišta iz naše zemlje i inostranstva. Uz to, napisao je i obimnu istoriju pozorišnog života grada pod Pržarom – „Pozorišni život Vranja“, 1987. godine.
Pozorišni život u Vranju odvija se u zgradi koju je 1892. godine izgradio vranjanski trgovac Janča Jovanović. I danas se sala i scena nalaze na istim temeljima, a novi deo i adaptacija urađeni su 1993. i 1998. godine. Zgrada pozorišta teško je stradala u požaru 2012. godine.
