Po legendama se nastanak ovog manastira vezuje uz život pustinjaka Gavrila Lesnovskog (11. vijek), čija se isposnička pećina nalazi nedaleko. Po nekim izvorima on je i osobno bio monah tog manastira.
Prvi pisani trag o postojanju Manastira Lesnovo, je iz 1330 godine iz samostanske kronike koju je pisao monahStanislav (taj se rukopis danas čuva u Beogradu).
Manastir Lesnovo obnovio je i proširio srpski despot Jovan Oliver1341 godine. Na crkvenom saboru održanom u Skopju1347 godine, za vrijeme vladavine cara Dušana, odlučeno je da Manastir Lesnovo postane sjedište novosnovane Zletovske episkopije, tada je i proširen. Od 1381 godine, Lesnovo je ponovno pod jurisdikcijom Hilandara, manastira na Svetoj gori (Atos).
Manastir je prvu veliku obnovu doživio 1558. za igumanaNeofita, negdje oko 1581 godine imućni kratovski građanin Nikola Bojčić pokrio je crkveni krov olovnim pločama.
Manastir Lesnovo je mjesto žive aktivnosti za vrijeme 16. i 17. vijeka, ali je na kraju 17. vijeka napušten, obnovljen je 1805 godine pod igumanomTeodozijem, dotadašnjim monahom iz Manastira Dečani.
Izgled
Manastirska crkva ima križni tlocrt sa jednom kupolom na sjecištu, na ulaznom dijelu naknadno je podignut narteks sa kupolom iste veličine. U crkvi su očuvane izvorne freske, koje su oslikala četvorica autora, među freskama se ističu one sa likom Gavrila Lesnovskog, potom one s ktitoromJovanom Oliverom sa modelom crkve u ruci, zatim ona sa likom Oliverove žene Oliverine, kao i one cara Dušana, i njegove žene Jelene.
Jedno od najvrednijih manastirskih umjetničkih blaga je drveni ikonostas kojeg je izradio domaći majstor iz DebraPetre Filipovski - Garkata, od 1811 do 1814 godine.
Uticaj
Manastir Lesnovo je bio mjesto žive kulturne aktivnosti i pismenosti u Republici Makedoniji, manuskripti nastali u njemu danas se čuvaju u;Beogradu, Sofiji i Plovdivu.
Najznačajniji rukopisi za koje se pouzdano zna da su nastali u Manastiru Lesnovo su; Prolog iz 1330 godine, Minej iz 1342, Paranej1353. U Lesnovu su djelovali prvi makedonski prosvjetitelji, to je u prvom redu Stanislav, osnivač kaligrafske škole i njegov učenik Partenije.