Lakton

β-propiolakton, formiran iz β-hidroksipropionske kiseline

U hemiji, lakton je ciklični estar[1][2] koji se može smatrati kondenzacionim produktom alkoholne grupe (-OH) i karboksilne kiseline (-COOH) u istom molekulu. On ima karakteristični prsten koji se sastoji od dva ili više atoma ugljenika i jednog atoma kiseonika, sa ketonskom grupom =O na jednom od ugljenika pored atoma kiseonika prstena.

Nomenklatura

Nomenklatura laktona: α-acetolakton, β-propiolakton, γ-butirolakton, i δ-valerolakton

Laktoni obično dobijaju imena po molekulu prekursorske kiseline (aceto = 2 ugljenika, propio = 3, butiro = 4, valero = 5, kapro = 6, etc.), sa -lakton sufiksom i grčkim slovom kao prefiksom, koje označava broj ugljenika u heterocikličnom prstenu — drugim rečima rastojanje između -OH i -COOH grupa duž prstena. Prvi atom ugljenika posle ugljenika u -COOH grupi prekursornog jedinjenja se označava sa α, drugi sa β, i tako dalje. Stoga, prefiksi takođe označavaju veličinu prstena laktona: α-lakton = tročlani prsten, β-lakton = četvoročlani, γ-lakton = petočlani, etc.

Drugi sufiks koji se koristi za označavanje laktona je -olid. On se koristi za označavanje klasa supstanci kao što su butenolid, makrolid, kardenolid ili bufadienolid.

Sinteza

Mnogi metodi sinteze estara su primenljivi na laktone. U jednoj industrijskoj sintezi oksandrolona ključni stepen formiranja laktona je organska redukcija - esterifikacija:[3]

Oxandrolone Synthesis

U halolaktonizaciji, halogen napada alken putem elektrofilne adicije:[4]

iodolactonization

Reference

  1. ↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 
  2. ↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7. 
  3. ↑ Development of a Commercial Process to Produce Oxandrolone John E. Cabaj, David Kairys, and Thomas R. Benson Org. Process Res. Dev.; 2007; 11(3) pp 378 - 388; (Article) DOI:10.1021/op060231b
  4. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, pp. 164 (1990); Vol. 64, pp. 175 (1986) Article link.

Povezano