Hipoksantin

Hipoksantin
IUPAC ime
Identifikacija
CAS registarski broj 68-94-0 DaY
PubChem[1][2] 790
ChemSpider[3] 768 DaY
UNII 2TN51YD919 DaY
KEGG[4] C00262
MeSH Hypoxanthine
ChEBI 17368
ChEMBL[5] CHEMBL1427 DaY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C5H4N4O
Molarna masa 136.112

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Hipoksantin je purinski derivat. On se ponekad nalazi kao sastojak nukleinskih kiselina gde je prisutan u antikodonu tRNK u obliku Njegovog nukleozida inozina. On ima tautomer poznat kao 6-Hidroksipurin.[6] Hipoksantin je neophodan dodatak u pojedinim ćelijama, bakterijama, i parazitskim kulturama kao supstrat i izvor azota. Na primer, on je često neophodan reagens u malarijskim parazitskim kulturama, pošto je za Plasmodium falciparum neophodan izvor hipoksantina za sintezu nuklenskih kiselina i za energetski metabolizam.

Avgusta 2011, objavljen je izveštaj baziran na NASA ispitivanjima meteorita nađenih na Zemlji koji sugeriše da je ksantin i srodni organski molekuli, među kojima su komponente DNK i RNK: adenin i guanin, možda mogu da budi formirani ektraterestrijalno u svemiru.[7][8]

Reakcije

Hipoksantin je jedan od proizvoda ksantinske oksidaze na ksantinskom supstratu. On se češće formira purinskom degradacijom.

Hipoksantin-guanin fosforibosiltransferaza konvertuje hipoksantin u IMP tokom nukleotidnog spasavanja.

Hipoksantin se takođe spontano formira deaminacijom adenina. Zbog njegove sličnosti sa guaninom, spontana deaminacija adenina može da dovede do greške u DNK transkripciji/replikaciji.

Literatura

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ↑ Bruce Alberts, Alexander Johnson, Julian Lewis, Martin Raff, Keith Roberts, Peter Walter (2002). Molecular Biology of the Cell. New York: Garlard Science. ISBN 0-8153-3218-1. 
  7. ↑ Steigerwald, John (8. 8. 2011.). „NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space”. NASA. Arhivirano iz originala na datum 2020-05-11. Pristupljeno 10. 8. 2011. 
  8. ↑ ScienceDaily Staff (9. 8. 2011.). „DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests”. ScienceDaily. Pristupljeno 9. 8. 2011. 

Vanjske veze

Portal Hemija