Odrastao je u porodici gdje su oba roditelja bila gluha. Profesionalnu bejzbol karijeru je započeo kao igrač Toledo Blue Stockings, a zatim je nastavio u Pittsburgh Alleghenys (1885), Washington Nationals (1886-89) i New York Giants (1889), gdje je pobijedio dvije utakmice u World Seriesu1889. U disidentskom New York Giants u Players League je sljedeće sezone imao najbolje igračke rezultate, postigavši 22 pobjede i 13 poraza. Međutim, zbog problema s rukom je otišao u niže lige i završio karijeru 1893. Kao igrač je imao 73 pobjede i 110 poraza.
O'Day se ubrzo nakon toga vratio u NL, te stekao veliki ugled kao najbolji sudac lige. Zbog togamu je pripala čast da sudi u 10 World Seriesa - 1903, 1905, 1907, 1908, 1910, 1916, 1918, 1920, 1923 i 1926. 23.9.1908. je utakmici između Chicago Cubs i New York Giants donio jednu od najkontroverznijih odluka u historiji lige, kojom je poništen run igrača Freda Merklea.