Najpoznatiji je po pogrešci koju je učinio igrajući za Giantse u odlučujućoj utakmici protiv Chicago Cubsa na Polo Groundsu23.9.1908. Ona je dovela do jedne od najkontroverznijih sudačkih odluka u historiji bejzbola i ostala zauvijek upamćena kao "Merkle Boner". Giantsi su zbog nje izgubili prvenstvo lige.