Филлион имеет двойное гражданство Канады и США[5].
1994—2005
После работы в театре и участия в нескольких канадских теле- и кинофильмах Филлион в 1994 году переехал в Нью-Йорк, где снимался в мыльной опере «Одна жизнь, чтобы жить» в роли Джоуи Бьюкенана, за которую в 1996 году он был номинирован на награду «Эмми» в категории «Выдающийся молодой актёр». В 1997 году Филлион ушёл из сериала ради других проектов (правда, он вернулся на несколько серий в 2007 году). Переехав в Лос-Анджелес, он снялся во второстепенной роли в ситкоме «Два парня и девушка». А также после приглашения Стивена Спилберга снялся в эпизодической роли в фильме «Спасти рядового Райана».
В 2002 году Филлион снялся в роли капитана Малкольма Рейнолдса в фантастическом телесериале Джосса Уидона «Светлячок». За эту роль он получил награду в категории «Лицо будущего поколения» (англ.Cinescape Genre Face of the Future - Male) от Академии фантастики, фэнтези и фильмов ужасов[6]. По словам Филлиона, время, проведённое им на съёмках «Светлячка», было самым весёлым из всех телесериалов[7][8]. Во время съёмок «Светлячка» актриса Джуэл Стэйт прозвала его Капитан Тесные Штаны. Это прозвище так с ним и осталось. Хотя в 2003 году телесериал был отменён, в 2005 году на экраны вышло его продолжение «Миссия «Серенити»», где Филлион вновь вернулся к своей роли.
В финальном сезоне другого телесериала Уидона «Баффи — истребительница вампиров» Филлион сыграл второстепенного персонажа Калеба. Филлион озвучил второстепенного персонажа в мультсериале «Царь горы» (2001), а также персонажа Гао Младшего в игре «Jade Empire».
С 2006 года
В 2006 году Филлион снялся в главной роли фильма ужасов Джеймса Ганна «Слизняк». За свою роль шерифа Билла Парди он был номинирован на награду журнала «Fangoria» в категории «Чувак, с которым лучше не шутить»[9]. В этом же году сыграл эпизодическую роль в нашумевшем сериале «Остаться в живых» в серии Я согласна. В 2007 году Филлион сыграл главную роль в фильме ужасов «Белый шум 2: Сияние». В том же году вышла романтическая комедия «Официантка» с Кери Расселл и Филлионом в главных ролях[10][11]. В 2007 году Филлион появляется и в четвёртом сезоне популярной драмеди «Отчаянные домохозяйки». Также исполняет одну из главных ролей в телесериале «Гонка», который был закрыт после 6 эпизодов. В среде телефанатов после этого провала за Филлионом закрепилось амплуа «убийцы сериалов», так как сериалы, в которых он играл главные роли, со странной периодичностью закрывались[12][13][14].
Позже он получил главную роль в сериале «Касл», повествующей об известном писателе Ричарде Касле, который благодаря своему нестандартному мышлению и писательскому таланту помогает полиции Нью-Йорка раскрывать преступления[15]. Сериал продлился 8 сезонов и был закрыт в мае 2016 года.
Участвовал в фильме 9/11 2017 года в роли Джеффри, разводящегося мужчины.
В июле 2018 года Филлион снялся в неофициальной короткометражной адаптации серии игр Uncharted, исполнив роль главного героя Нэйтана Дрейка. Филлион, являющийся поклонником этой серии игр, много лет пытался получить роль Дрейка в официальной экранизации, но в итоге проект застыл в производственном аду, и Филлион взял дело в свои руки, выступив продюсером короткометражного фильма. Вместе с ним в картине снялись Стивен Лэнг и Мирси Монро. Фильм вызвал восторг публики, отмечавшей игру Филлиона и ракурс съёмок экшен-сцен, имитирующий таковой в играх[16][17].
В сентябре 2018 года Филлион начал играть главную роль Джона Нолана в новом полицейском сериале «Новичок», основанном на реальных событиях. Второстепенную роль в сериале играет коллега Филлиона по Uncharted Мирси Монро, но в сериале у них нет общих сцен.