Его избрание совпало с приглашением на княжение в Новгород князя Михаила Олельковича из Литвы, что обозначило отход новгородцев от промосковского курса. Литовская партия требовала полного разрыва с Москвой и вела переговоры с Казимиром IV. Не исключалась возможность поставления Феофила от в недавнем прошлом униата митрополита Киевского, Галицкого и всея Руси Григория II (Булгара). В обстановке политической смуты в Новгороде московский князь Иван III Васильевич в марте 1471 года принял решение о походе на Новгород.
31 марта 1476 года Феофил возглавлял посольство в Москву к Ивану III, кроме него, в посольство входили посадники Яков Александрович Короб, Акинфий Толстой и Яков Фёдорович. Целью посольства было «бити челом великому князю о тех посадницех, коих поймал князь великы в Новегороде». Пойманные посадники содержались в Коломне и в Муроме. Однако посольство оказалось неудачным. «Тех поиманых посадников не отпустил князь великы ни единого». Через две недели после безуспешных переговоров послы отправились в обратный путь.
26 октября 1479 года Иван III вновь выехал в Новгород, чтобы ликвидировать остатки новгородской независимости. По его приказанию Феофил 19 (или 24) января 1480 года был смещён с кафедры, арестован и заточён в Чудовом монастыре.
В 1483 году, находясь в заточении, подписал так называемую отречённую грамоту «архиепископом не именоваться и в смиреннейших пребывати до последняго издыхания», после чего был освобождён, но оставался в Москве.
В 1484 году Феофил отправился в Киев на поклонение Киево-Печерским угодникам, но по дороге скончался. Погребён в Дальних (Феодосиевых) пещерахКиево-Печерской лавры. Татьяна Панова, с другой стороны, перечисляет его имя в списке погребённых в Чудовом монастыре Московского Кремля и указывает, что захоронение его утрачено[1].
Сведения о духовных подвигах Феофила не сохранились; его святость подтверждают посмертные чудеса от его мощей, зафиксированные в Киево-Печерской лавре.
В акафисте всем Печерским преподобным о нём сказано:
Радуйся, святителю Феофиле, пастырю добрый, яко за пасомых тобою и живот положити готов был еси[2].
Данные антропологических исследований указывают, что святитель умер в возрасте 60-70 лет, рост святителя был 172—176 см. У Феофила наблюдалась также ограниченная подвижность в тазобедренных суставах, и, вероятно, он уже не мог самостоятельно ходить[3].
↑Чудеса пещер лаврских / Коллективная монография. отв. ред. В. М. Колпакова; сост. И. В. Жиленко. — М.: Национальный Киево-Печерский историко-культурный заповедник, 2011. — 205 с. (укр.)
Список разбит по векам исходя из даты начала епископства. Курсивом выделены временно управляющие. [В квадратных скобках и курсивом] выделены избранные, но не рукоположенные на Новгородскую кафедру. Подчёркнуты имена епископов, одновременно управлявших Санкт-Петербургской епархией.