Оуэн родился в Далласе, был средним ребенком в семье трех сыновей фотографа Лоры Каннингем Уилсон[англ.] (родилась в 1939 году) и Роберта Эндрю Уилсона (1941—2017), руководителя отдела рекламы и оператора общественной телевизионной станции. Его братья Эндрю[англ.] и Люк тоже актеры. Родители Уилсона ирландского происхождения. Он учился в New Mexico Military Institute[англ.], среди других школ. Позже он поступил в Техасский университет в Остине, где получил степень бакалавра искусств по английскому языку, но не окончил его. Во время учебы в колледже он познакомился и был соседом по комнате с режиссером и частым соавтором Уэсом Андерсоном.
Карьера
1990-е годы
После своего дебюта в кино в фильме «Бутылочная ракета» (1996) Оуэн в соавторстве с Уэсом Андерсоном написал сценарий для двух следующих режиссерских фильмов Андерсона «Академия Рашмор» и «Семейка Тененбаум», за которые они получили номинацию на «Оскар» за лучший оригинальный сценарий. Хотя Оуэн не снимался в «Академии Рашмор», он ненадолго появляется на фотографии в фильме. Затем Оуэн получил роль в фильме «Кабельщик» режиссёра Бена Стиллера, раннего поклонника «Бутылочной ракеты». После появления во второстепенных ролях в таких боевиках, как «Анаконда» и «Армагеддон», а также в фильме ужасов «Призрак дома на холме» Оуэн появился в двух драматических ролях: второстепенная роль в фильме «Вечная полночь[англ.]», в котором Стиллер сыграл сценариста-наркомана на телевидении; и главная роль (в роли серийного убийцы) в фильме «Лишенный жизни[англ.]», в котором его будущая подруга, певица Шерил Кроу, принимала участие.
2000-е годы
Оуэн снялся в 2000 году в комедийном боевике «Шанхайский полдень» вместе с Джеки Чаном. Фильм собрал в мировом прокате почти 100 миллионов долларов. Его слава продолжала расти после того, как он снялся вместе с Беном Стиллером и Уиллом Ферреллом в фильме 2001 года «Образцовый самец». Сообщается, что Джин Хэкман обратил внимание на выступление Оуэна в «Шанхайском полдне» и порекомендовал актёру сняться в боевике 2001 года «В тылу врага». Также в 2001 году Оуэн и Андерсон сотрудничали над своим третьим фильмом «Семейка Тененбаум», имевшим финансовый успех и успех у критиков. Фильм принес команде сценаристов номинацию на премию «Оскар» за лучший оригинальный сценарий.
Оуэн вернулся к жанру дружеской комедии в 2002 году с остросюжетной комедией «Обмануть всех» с Эдди Мерфи в главной роли. Широкоэкранный ремейк одноименного телесериала[англ.] не имел хороших кассовых сборов. Он снялся в эпизодической роли в клипе Girl Skateboards[англ.], «Yeah Right!» в 2003 году. Затем он воссоединился с Чаном, чтобы снять «Шанхайских рыцарей» (2003), и снялся в фильме-ремейке телесериала 1970-х годов «Старски и Хатч» (2004). Из-за своего плотного актёрского графика и продолжающегося синусита Оуэн не смог сотрудничать со сценарием четвёртого полнометражного фильма Уэса Андерсона «Водная жизнь Стива Зиссу». Фильм 2004 года в конечном счете был написан в соавторстве с режиссёром Ноа Баумбахом. Однако Оуэн действительно снялся в фильме в роли потенциального сына Билла Мюррея, Неда Плимптона; эта роль была написана специально для него. В 2004 году он и его брат Люк сыграли братьев Райт в фильме 2004 года «Вокруг света за 80 дней». Говорят, что Оуэн участвует в продолжении «Шанхайских рыцарей», что ознаменует его третье сотрудничество с Джеки Чаном.
Оуэн был партнёром Винса Вона в комедийном фильме 2005 года «Незваные гости», который только в США собрал более 200 миллионов долларов. Также в 2005 году Оуэн сотрудничал со своими братьями в фильме «История Уэнделла», написанном Люком и поставленном режиссёрами Люком и Эндрю. В 2006 году Оуэн озвучил Молнию Маккуин в фильме Disney / Pixar «Тачки», снялся в фильме «Он, я и его друзья» с Кейт Хадсон и появился со Стиллером в «Ночь в музее» в роли ковбоя Джедедайи.
Оуэн является членом комедийного актёрского братства, в просторечии известного как Frat Pack. Оуэн появился в качестве гостя в комедийном сериале NBC «Сообщество» вместе с другим членом Frat Pack Джеком Блэком.
2010-е годы
В 2011 году Оуэн снялся в роли ностальгирующего писателя в романтической комедии «Полночь в Париже», написанной и поставленной режиссёром Вуди Алленом. Премьера фильма состоялась на 64-м Каннском кинофестивале и получила признание критиков. Оуэн получил премию «Золотой глобус» за свое выступление. Фильм стал самым кассовым фильмом Аллена на сегодняшний день, а также был хорошо принят критиками.
Оуэн вернулся озвучивать Маккуина в «Тачки 2». В марте 2012 года Оуэн был подписан на главную роль в триллере Джона Эрика Даудла «Переворот», позже переименованном в «Выхода нет», в котором он сыграл роль отца американской семьи, которая переезжает в Юго-Восточную Азию, но оказывается втянутой в волну насилия повстанцев, захлестнувшую город. Фильм вышел на экраны только в 2015 году и стал возвращением Оуэна к жанру экшена впервые со времен «В тылу врага» в 2001 году. Он также озвучил индюшку Реджи в первом анимационном фильме Reel FX[англ.] «Индюки: Назад в будущее».
В ноябре 2017 года Оуэн стал лицом новой рекламной кампании британского ретейлера диванов Sofology[англ.] стоимостью 20 миллионов фунтов стерлингов. Он вернулся к работе с Sofology в 2019 году для второй рекламной кампании.
В августе 2007 года Оуэн предпринял попытку самоубийства и впоследствии лечился от депрессии в St. John's Health Center[англ.] и Медицинском центре Седарс-Синай в Лос-Анджелесе. Через несколько дней после госпитализации Оуэн отказался от своей роли в фильме «Солдаты неудачи», который был снят его другом и постоянным партнёром по съемкам Беном Стиллером и в котором он сыграл одну из главных ролей, и был заменен Мэттью Макконахи. Инцидент привел к большой нежелательной огласке для Оуэна, и с тех пор он с опаской дает интервью. Однако Оуэн рассказал о своей попытке самоубийства в статье для Esquire в 2021 году, спустя 14 лет и месяц после этого события. В статье Оуэн описал, как его старший брат Эндрю поддерживал его во время выздоровления.
В январе 2011 года у Оуэна и его тогдашней подруги Джейд Дуэлл родился сын. Оуэн и Джейд разорвали свои отношения позже в том же году. В январе 2014 года у него родился сын от Кэролайн Линдквист. В октябре 2018 года у него родился третий ребёнок, дочь, от бывшей девушки Варуни Вонгсватт. Хотя Оуэн не имеет никаких отношений со своим третьим ребёнком, он ежемесячно выплачивает алименты.