Киевское «Динамо» являлось наиболее успешным клубом в чемпионате СССР, завоевав 13 титулов, а «Спартак» — 12. Тем не менее, москвичи имеют лучшие результаты в дерби против украинской команды. «Спартак» одержал 52 победы и потерпел 47 поражений во всех турнирах.
Соперничество достигло высшей точки в 1976 году,[источник не указан 2183 дня] когда «Динамо» обыграло «Спартак» и выбило «красно-белых» из высшей лиги СССР.
Команды начали встречаться с 1936 года, когда был создан единый чемпионат СССР и обе команды попали в высший дивизион. Первый матч состоялся 6 июня 1936 года и завершился со счётом 3:1 в пользу москвичей. Автором исторического первого гола в дерби стал «спартаковец» Георгий Глазков.
Однако фактическое начало противостояния киевского «Динамо» со «Спартаком» относят[кто?] к 1976 году. В осеннем чемпионате этого года «спартаковцы» за тур до финиша находились на грани вылета. И в последнем туре у москвичей был поединок с командой Лобановского. На «Динамо» со всех сторон оказывалось давление[источник не указан 1192 дня] — если оно «сдавало» игру, «красно-белые» оставались. Но Лобановский пошёл на принцип: киевляне победили 3:1 и отправили «народную команду» в первую лигу.
Через год «Спартак», уже во главе с Константином Бесковым, вернулся в элиту. 1978 год ушёл на адаптацию и провал в матчах дерби (0:3 и 0:2), а в следующем сезоне москвичи выстрелили. В двух суперпринципиальный матчах «Спартак» победил «Динамо», стал чемпионом, в то время как киевляне довольствовались бронзой.
Следующие два года прошли в споре за чемпионство этих двух клубов. 1982 году главная борьба шла между киевским и минским «Динамо», но «Спартак» вмешался и здесь: в последнем туре он «отдал»[источник не указан 1192 дня] игру минчанам дома (3:4), и те стали первыми.
В 1983—1984 годах киевляне сдали позиции, и противостояние возобновилось в 1985 году. Фактически два гола новичка киевлян Игоря Беланова в весеннем матче со «Спартаком» и стали заявлением о возрождении «Динамо»[источник не указан 1192 дня]. А осенью киевляне выиграли и в Москве, чем фактически оформили чемпионство. Кроме того между этими играми у соперников был кубковый матч, достойный финала. Жребий свёл двух грандов в 1/8 финала Кубка СССР в единственном матче в Москве. Основное время закончилось 2:2, в дополнительное команды забили ещё по голу, а в серии пенальти были лучше москвичи — у них не забил только Шавло, а у киевлян — Яковенко и Яремчук.
Последнее «супердерби СССР» состоялось 26 июля 1991 года и закончилось домашним поражением «Динамо» — 2:3. После этого команды могли встретиться только в матчах еврокубков, или на товарищеских турнирах.
Впервые после распада СССР соперники встретились в Лиге чемпионов 1994/1995. Матч, состоявшийся 14 сентября 1994 года в Киеве, был очень зрелищный: после первого тайма москвичи вели со счётом 2:0 (отличились Николай Писарев и Андрей Тихонов). Однако во второй половине встречи дубль Виктора Леоненко и мяч Сергея Реброва за четыре минуты до финального свистка принесли киевлянам победу со счётом 3:2. Так «Спартак» и «Динамо» начали свой турнирный путь в Лиге того сезона. Эта победа стала для киевлян единственной, и они заняли в группе последнее место. Ответный матч проходил на «Лужниках» и состоялся 23 ноября. Тогда москвичам удалось одержать победу: гол Мухсина Мухамадиева в начале второго тайма стал единственным в матче. «Спартак» также выиграл в этой группе только раз и дальше пройти не смог.
После этого матча между командами проходили во время ежегодного зимнего товарищеского турнира Кубка Содружества, причём во всех четырёх турнирах команды играли в финале (3 победы киевлян и 1 победа москвичей).
С 2002 года «Спартак» не получал титул чемпиона России и не проходил на Кубок Содружества, из-за чего новым местом встречи соперников стал другой зимний товарищеский турнир — Кубок Первого канала, который проходил с 2006 года в Израиле. На первых двух турнирах матча закончились вничью, но на последнем турнире киевляне устроили разгром «Спартака» (3:0, голы на счету Реброва, Корреа и Гусева). Этот матч стал первым для Юрия Сёмина в качестве главного тренера «Динамо». А по итогам турнира «динамовцы» стали его победителями.
В официальных же матчах «Динамо» и «Спартак» долгое время не встречались. Только летом 2008 года команды вновь были вынуждены сыграть в матчах Лиги чемпионов. Однако на этот раз борьбы не получилось — «бело-синие» выиграли оба матча со счётом 4:1 и прошли в следующий раунд соревнований.
В последний, на данный момент, раз команды встречались на товарищеском Объединенном турнире летом 2013 года, где киевляне также оба раза победили (1:0 и 2:1) и одержали победу на турнире.
