Работал фотографом для французского журнала Hot Vidéo[англ.] и ассистентом у Дениса Дефранческо (Denys Defrancesco), основателя студии DDF Productions[1]. В качестве актёра снялся в 1997 году в двух порнофильмах серии L’École de Laetitia студии Nanou[2]. В течение пяти лет он снялся как минимум в пяти фильмах, при этом в трёх из них Скай исполнил роли без секса[2]. Одной из первых работ в США стала фотосъёмка для обложек видео студии VCA Pictures[1]. В 2002 году Скай дебютировал как режиссёр, сняв для студии Ninn Worx Майкла Нинна фетиш-фильм Fetish: The Dream Scape[1][3][4]. В течение годового контракта с Ninn Worx Скай снял ещё три фильма серии Fetish[4][5]. Его дебютный фильм был удостоен в 2004 году премии AVN Awards в трёх категориях: «Лучший режиссёр — короткометражные фильмы», «Лучшее художественное оформление — видео» и «Лучшее только секс-видео»[6].
Летом 2004 года Скай и его жена Нора основали компании Sky World Production и Sky World Direct, которые занимались производством и дистрибьюцией фильмов соответственно[5]. В 2005 году Скай присоединился к студии ClubJennaДженны Джеймсон[1][3] и снял в период с 2005 по 2010 год свыше двух десятков фильмов, в том числе Deep in Style (2006)[7], Pinup Perversions With Lela Star (2007)[8] и Milk Jugs (2008)[9].
Помимо режиссёрской работы, Скай продолжал работать фотографом, в частности, снимал фотосессии для таких журналов как Hustler и Club Magazine[1][5][10][11][12].
С 2010 по 2013 год работал для студий Reality Kings, Manuel Ferrara Productions и AGW Entertainment Анджелы Уайт, после чего более двух лет снимал сцены эксклюзивно для X-Art[1]. В 2016 году Скай присоединился к съёмочной команде Грега Лански, французского режиссёра и основателя компании Vixen Media Group (VMG), и в настоящее время активно снимает сцены для брендов Blacked, Tushy и Vixen[1][3].
В середине января 2020 года Скай был включен в Зал славы AVN[1]. Неделю спустя после включения в Зал славы Скай был награждён AVN Awards за режиссёрскую работу для сайта Vixen.com[13]. В январе 2021 года за режиссёрскую работу для группы сайтов Vixen Media Group Скай был вновь отмечен AVN Awards[14]. В мае 2022 года Скай стал лауреатом премии XRCO Award в категории «Лучший режиссёр (веб)»[15].
По данным сайта IAFD на апрель 2021 года, стал режиссёром 149 сцен и 84 фильмов[3].
