Через несколько месяцев раздумий хан выдал ярлык Симеону, по которому «вси князи Русскии под руце его даны». Симеон заключил с братьями договор «бысть им за один до живота и безобидно владеть каждому своим». В указанной грамоте Симеон Гордый величается великим князем всея Руси. Симеон венчался шапкой Мономаха во владимирском Успенском соборе на великое княжение. По возвращении в Москву на боярской думе прошёл суд между Василием Вельяминовым и Алексеем Босоволковым. Тысяцким стал Василий Вельяминов. Также Симеон заключил первые известные внутримосковские договоры со своими братьями о разделе владений.
Конфликт с Новгородом
Ещё в 1333 году великий князь Иван I, растратив изрядные средства в Орде, да к тому же ещё затевая к приезду митрополита Феогноста строительство нового каменного храма в Москве, потребовал от новгородцев выплаты дани в увеличенном размере. Те отказали. Войска Ивана заняли Торжок и Бежецкий Верх. Новгородский архиепископ Василий (Калика), опасаясь войск Ивана и шведов, поехал в Псков и заключил мир между Псковом и Новгородом.
После этих событий Иван с помощью митрополита Феогноста, только что приехавшего в Москву, заключил сепаратный мир с врагом Новгорода — Гедимином. Мир скрепили браком Симеона Ивановича с дочерью ГедиминаАйгустой (в крещении Анастасией).
На момент смерти его отца, Ивана Калиты, Новгородская земля и Москва находились в состоянии войны, вызванной требованием Калиты об уплате «запроса царёва». До возвращения Симеона с ярлыком великого князя из Орды новгородцы успели организовать походы на свои отторгнутые Устюжну и Белоозеро. Вернувшись из Орды, Симеон начал подготавливать активные действия против Новгорода. Был занят город Торжок, где оставлены великокняжеские наместники во главе с князем Михаилом Давыдовичем Моложским, братом ярославского князя. Затем к Торжку подошла новгородская помощь, город был занят, а великокняжеские наместники во главе с моложским князем взяты в плен.
Князья предоставили свои военные контингенты Симеону для похода на Новгород. Когда войска дошли до Торжка, к ним присоединился митрополит Феогност. В Торжке вспыхнуло народное восстание, в результате которого новгородские бояре были изгнаны, а поддерживающие их местные бояре убиты. Вскоре в Торжок с посольством прибыл новгородский архиепископ Василий (Калика). Был заключён мир. Новгород признал Симеона князем и выплатил дань как ему, так и всем князьям — участникам похода. Симеон Гордый был титульным новгородским князем с 1346 по 1353 год.
При его правлении в 1348 году произошло отложение Пскова от Новгорода, после чего псковичи получили право выбора своих посадников. Единственной причиной, по которой Псков оставался в составе Новгородской земли, были церковные вопросы (новгородские архиепископы ставили псковских епископов). По отложении Пскова от Новгорода Псков признаёт московского князя своим главой и соглашается избирать на псковское княжение лиц, угодных великому князю.
Конфликт с Литвой
Укреплению власти способствовал поход на Торжок в 1341 году, в котором была взята дань в 1000 рублей.
В том же 1341 году обеспокоенный усилением Москвы великий князь литовскийОльгерд, занявший престол после борьбы между братьями Гедиминовичами, провёл безуспешный поход на Можайск.
Тогда Ольгерд отправил брата Кориата в Золотую Орду к хану Джанибеку с просьбой послать войско ему на помощь[5].
Хан, занятый в то время войной с улусом Хулагидов, выдал Кориата Семёну, что заставило Ольгерда просить мира у московского князя. Примерно в то же время Семён женился на дочери Александра Михайловича Тверского и даже поддержал претензии его сына Всеволода на тверское княжение. Но уже в 1349 году Ольгерд в противовес Симеону женился на другой дочери Александра Михайловича Тверского Ульяне Александровне, а Семён выдал дочь, оказавшуюся его единственной наследницей из-за последующей смерти всех его сыновей, за сына кашинского князя Василия Михайловича. Эти династические связи предопределили расклад сил в будущей московско-литовской войне 1368—1372 годов.
В 1351 году Гордый продолжил борьбу с Литвой, предприняв поход на Смоленск и заставив Смоленское княжество «отложиться» от Литвы[6].
Смерть
Симеон Гордый умер от неназванной в летописи болезни, позднее исследователями было высказано предположение, что причиной смерти князя и членов его семьи была чума.
Известно, что эпидемия «Чёрной смерти» дошла до Пскова, миновав Литву и Польшу, однако достоверных подтверждений чумного мора в Москве в летописях и документах того времени не содержится.
Примерно в то время, когда умер Симеон Гордый, ушли из жизни два его малолетних сына (Иван и Семён), младший брат Андрей Иванович Серпуховской и московский митрополит Феогност.
Великий князь Симеон Гордый перед смертью (1353) постригся в монахи в великокняжеском Спасо-Преображенском монастыре[7], приняв имя инока[2]Созонта[8], и сделал духовное завещание, к тексту которого привешены 3 печати; одна из них серебряная, вызолоченная, с надписью «печать Князя Великого Симеонова всея Руси», а две другие восковые, сохранились в измятом состоянии. Данное завещание дошло до наших дней. Когда он умирал, в живых уже не осталось ни одного из его сыновей, но в надежде на то, что его жена Мария была беременна сыном, он в завещании передал всё жене для того, чтобы через неё передать всё будущему сыну. Но ситуация развивалась иначе, и московский, а затем и владимирский престол перешёл к младшему брату Симеона Ивану Ивановичу Красному.
Мария Александровна — дочь Александра Михайловича Тверского. В браке с 1347 года. Родила четверых сыновей. Умерла в 1398 году, приняв монашество под именем Фотиния. Этот брак митрополит Феогност вначале отказался одобрить, но позже поддался уговорам Симеона. Побудительным мотивом всех этих действий Симеона было желание, чтобы у него появился наследник, но все его сыновья умирали в раннем возрасте. Последние два сына умерли в одно время с самим Симеоном (в 1353 году).
При его правлении брат его будущего духовника Стефана, ещё малоизвестный монах Сергий из Радонежа, основал под Москвой Троицкую обитель.
Семёну Гордому принадлежало уникальное по своему художественному оформлению Евангелие-Апостол (ныне в собрании Российской государственной библиотеки)[11].