Роммедаль родился в районе Биспебьерг Копенгагена. Играл в юношеский футбол за ряд клубов, включая « Б.93» и «Люнгбю» . Дебютировал за взрослую команду в 1995 году за «Люнгбю», играя в датской Суперлиге.
«ПСВ» и «Валвейк»
В 1997 году он был приобретен «ПСВ Эйндховен», за который дебютировал 22 марта, проиграв дома «Херенвен» со счетом 1:0. После его второго матча «ПСВ» отдал его в аренду «РКК Валвейк» на сезон 1997–98.Он вернулся в ПСВ в 1998 году, где добился успеха, обгоняя защитников и выполняя опасные навесы с фланга. В составе «ПСВ» Роммедаль становился четыре раза чемпионом Нидерландов и четрые раза выигрывал Суперкубок Нидерландов.
«Чарльтон Атлетик»
Летом 2004 года Роммедаль подписал четырехлетний контракт с клубом Английской Премьер-лиги «Чарльтон Атлетик». Свой первый сезон за «Чарльтон» датчанин провел в основном на скамейке запасных и на столе физиотерапевта. Но уже в следующем сезоне сыграл ведущую роль, помогая «Чарльтону» подняться по турнирной лестнице в Премьер-лиге. Выступая в Англии его часто связывали со слухами об уходе в другой клуб. Летом 2006 года его чуть не продали в петербургский «Зенит». В декабре 2006 года ходили слухи о переходе в датский «Копенгаген» за 1 миллион фунтов стерлингов. Летом 2017 года Роммедалем уже интересовались «Галатасарай» и «Хетафе». Однако 20 июля 2007 года он уже окончательно покинул «Чарльтон», перейдя в «Аякс» за плату в размере 680 000 фунтов стерлингов.
«Аякс» и «НЕК»
Перейдя в «Аякс» Роммедаль завоевал с клубом свой пятый Суперкубок Нидерландов. На следующий год был отдан в аренду в «НЕК»[3]. Он завершил свою карьеру в «Аяксе» в конце сезона 2009–10.
«Олимпиакос»
В июле 2010 года Роммедаль заключил двухлетний контракт с греческим клубом «Олимпиакос»[4]. В чемпионате Греции датчанин дебютировал 11 сентября в матче против клуба «Керкира», завершившемся победой «красно-белых» со счётом 2:0. В той игре Деннис вышел на замену вместо Ариэля Ибагасы[5].
«Брондбю»
Роммедаль присоединился к «Брондбю» 30 августа 2011 года в качестве свободного агента, подписав двухлетний контракт и получив футболку под номером 11.
«Валвейк»
Летом 2013 года Роммедаль вернулся в Нидерланды, чтобы присоединится к «РКК Валвейк. Из-за травм он не провел не одной официальной игры и в январе 2015 года. расторг контракт с клубом.
Карьера за сборную
Роммедаль был вызван на игры за молодежную сборную Дании до 19 лет в июле 1996 года. В общей сложности он сыграл 19 матчей и забил пять голов за национальные молодежные сборные до 19 и до 21 года.
После назначения Мортена Ольсена Роммедаль был вызван в августе 2000 года на свой дебютный матч за взрослую сборную Дании. Он сыграл следующие 38 матчей подряд за сборную Дании, первые 32 игры в стартовом составе. включая четыре игры Дании на Чемпионате мира по футболу 2002 года, где он забил действующим чемпионам мира Франции и обеспечил победу Дании со счетом 2:0.
9 октября 2014 года после продолжительной травмы Роммедаль объявил, что официально уходит из национальной сборной, не дотянув трех матчей до рекорда [6]