12 июня 2014 года Лайлз поступил в университет Кентукки. Из-за травмы ноги он был вынужден пропустить серию показательных игр «Уайлдкэтс», которые команда проводила в августе 2014 года на Багамах[1]. В своём дебютном сезоне в университете Лайлз был включён в сборную новичков SEC и помог команде дойти до Финала четырёх турнира NCAA 2015 года.
9 апреля 2015 года он вместе с ещё несколькими игроками Кентукки объявил о желании выставить свою кандидатуру на драфт НБА.
Профессиональная карьера
Юта Джаз (2015—2017)
25 июня 2015 года Лайлз был выбран на драфте НБА 2015 года в первом раунде под общим 12 номером клубом «Юта Джаз»[2]. 7 июля он подписал с командой контракт новичка[3]. За первые два месяца в НБА средняя результативность Лайлза была 3 очка и 3,6 подбора за игру. Начиная же с января он стал получать больше игрового времени, став набирать больше очков. Так, 4 января в матче против «Хьюстон Рокетс» он впервые набрал более 10 очков[4], а 9 января сделал 10 подборов[5]. 14 января 2016 года он установил личный рекорд результативности, набрав 19 очков в матче против «Сакраменто Кингз»[6]. 12 февраля он принял участие в матче восходящих звёзд в рамках звёздного уик-энда НБА, заменив травмированного Николу Миротича[7]. 10 апреля Лайлз установил личный рекорд результативности, набрав в матче против «Денвер Наггетс» 22 очка[8].
5 января 2018 года Лайлз установил личный рекорд результативности, набрав в матче против «Юты Джаз» 26 очков[10].
Сан-Антонио Спёрс (2019—2021)
12 июля 2019 года Лайлз подписал контракт с «Сан-Антонио Спёрс»[11]. 6 февраля 2020 года Лайлз оформил дабл-дабл, набрав максимальные в сезоне 23 очка, сделав 10 подборов и два перехвата в матче против «Портленд Трэйл Блэйзерс»[12]. 29 февраля 2020 года Лайлз набрал 20 очков, девять подборов, две передачи, четыре перехвата и один блок против «Орландо Мэджик». 2 марта 2020 года Лайлз снова набрал 20 очков, три подбора, две передачи и один перехват в матче против «Индиана Пэйсерс». 15 июля 2020 года стало известно, что Лайлз перенес аппендэктомию и пропустит остаток сезона 2019/20[13].
Детройт Пистонс (2021—2022)
6 августа 2021 года Лайлз подписал контракт с «Детройт Пистонс» на два года и 5 миллионов долларов[14].
13 марта 2023 года во время матча против «Милуоки Бакс» Лайлз сфолил и оттолкнул форварда «Бакс» Янниса Адетокунбо. Затем центровой «Бакс» Брук Лопес начал что-то выговаривать игроку «Кингз», а тот в ответ толкнул его рукой в лицо. И Лайлз, и Лопес были удалены с площадки. Два дня спустя НБА объявила, что Лайлз будет отстранен на одну игру без сохранения заработной платы[16].
Выступления за национальные сборные
Имея гражданства как Канады, так и США Лайлз выступал в составах как одной, так и другой сборных. До второго класса старшей школы он тренировался в системе подготовки молодых баскетболистов США[17].
Позже он стал выступать за молодёжные сборные Канады[18]. Летом 2013 года Лайлз в составе сборной Канады принимал участие в чемпионате мира среди игроков до 19 лет. Канада, в составе которой кроме Лайлза был ещё один будущий игрок НБА Тайлер Эннис, заняла шестое место, что является лучшим достижением в её истории[17]. Трей же стал вторым игроком чемпионата по результативности, уступив лишь Эннису.