Эннис посещал подготовительную школу Св. Бенедикта в Ньюарк (Нью-Джерси). Перед этим Эннис учился в начальной школе Кардинала Ньюмана в Брамптоне, штат Онтарио и Католическую школу отца Генри Керра (Онтарио)[5]. На первом году обучения в сезоне 2011-12, Эннис привел команду Св. Бенедикта (тренер Марк Тэйлор) к рекорду в 35 побед (второе место в штате Нью-Джерси). Игрок получил приз Игроку года в Нью-Джерси по версии Gatorade с результатом 14,6 очка и 7,1 результативная передача в среднем за игру. Во второй год обучения в сезоне 2012-13 команда финишировала с соотношением побед и поражений 31-2, а Эннис удостоился приза Игрок года по версии Star-Ledger, попал в первую сборную с результатов 20 очков, 6,1 результативных передач, 5,2 подбора и 3,1 перехвата в среднем за матч[6].
В 2013 году в рамках рейтинга, подготовленного ESPN.com, Эннис стал № 5 на позиции разыгрывающего защитника и № 20 в рейтинге по США[7].
В сезоне 2013-14 Эннис стал новичком команды колледжа Сиракьюс. По итогам сезона был выбран во вторую сборную конференции ACC 2014 года, стал лучшим новичком сезона конференции ACC, а также попал в первую сборную звёзд защиты. В 34 матчах в среднем набирал 12,9 очка, совершал 3,4 подбора, отдавал 5,5 результативных передач и совершал 2,1 перехвата за 35,7 минут в среднем за матч[6][8].
Эннис помог команде «Сиракьюс Орандж» победить Западный Мичиган во втором раунде Турнира NCAA 2014 года[10], однако промахнулся в следующей игре, выполняя трёхочковый бросок на исходе основного времени, что не позволило «Сиракьюз» выбить из розыгрыша Дэйтон.
Профессиональная карьера
Финикс Санз (2014—2015)
26 июня 2014 года Эннис на драфте НБА 2014 года был выбран под общим 18-м номером командой «Финикс Санз»[11]. Позднее присоединился к команде в Летней лиге НБА 2014 года. 8 августа подписал контракт новичка с «Санз»[12]. Дебютировал в НБА 29 октября в мачте открытия против клуба «Лос-Анджелес Лейкерс», набрал два очка, отдал три результативные передачи и совершил один блок-шот, а его команда одержала победу со счётом 119-99[13]. В сезоне несколько раз отправлялся командой в Лигу развития, где выступал за фарм-клуб «Финикса» команду «Бейкерсфилд Джэм»[14].
Милуоки Бакс (2015—2016)
19 февраля 2015 года Эннис вместе с Майлсом Пламли в рамках трёхсторонней сделки отправился в «Милуоки Бакс». В сделке также участвовала «Филадельфия». Как часть сделки «Милуоки» получили от «Филадельфии» Майкла Картера-Уильямса, а в «Финикс» отправился Брэндон Найт и Кендалл Маршалл (из Милуоки и Филадельфии), а также клуб получил пик первого раунда будущих драфтов от «Финикса»[15]. На следующий день Эннис дебютировал за новую команду, набрал четыре очка и отдал две результативные передачи, выйдя на площадку со скамейки, а его команда одержала победу со счётом 89-81 над «Денвер Наггетс»[16].
В мае 2015 года Эннису понадобилась операция на правом плече[17].
17 марта 2016 года Эннис набрал лучшие в карьере 13 очков и совершил пять подборов, а его команда со счётом 96-86 победила «Мемфис Гриззлис»[18]. Девять дней спустя он набрал лучший показатель в карьере, отдав 12 результативных передач в матче против «Шарлотт Хорнетс», однако его команда проиграла 115-91[19].
23 февраля 2017 года права на Энниса вместе с правами на Брэда Ньюли были проданы в «Лос-Анджелес Лейкерс» в обмен на Марселиньо Уэртаса[21]. 5 апреля 2017 года он впервые дебютировал за новый клуб, набрал лучший показатель в карьере — 19 очков, выйдя на замену получившему травму Д’Анджело Расселла, а команда одержала победу со счётом 102-95 над «Сан-Антонио Спёрс»[22]. Четыре дня спустя игрок вновь обновил показатель, набрав 20 очков в победном (со счётом 110—109) матче против Миннесоты[23].
26 июля 2017 года Эннис заново подписал контракт с «Лейкерс»[24].
28 июня 2018 года Эннис был отчислен «Лейкерс»[25].
Фенербахче (2018—2019)
19 июля 2018 года Эннис подписал двухлетний контракт с турецким клубом «Фенербахче»[26]. В первых четырех играх он набирал 6,7 очков за 11,8 минут.
21 октября 2018 года в одном из матчей Эннис сломал голеностоп[27].
6 июля 2019 года Эннис был отчислен из турецкого клуба[28].
Рапторс 905 (2019—2020)
20 октября 2019 года Эннис подписал двусторонний контракт с «Торонто Рэпторс» и сразу же был отзаявлен. Это было сделано для того, чтобы Эннис смог играть за фарм-клуб команды в Джи-Лиге, «Рэпторс 905»[29].
20 ноября 2019 года Эннис оформил дабл-дабл из 23 очков и 12 передач в матче против «Мэн Ред Клоз»[30].
18 января 2020 года Эннис набрал 25 очков, 10 передач, три подбора и один перехват в матче против «Кантон Чардж»[31].
За сезон в Джи-Лиге Эннис набирал в среднем 17,1 очка, 7,4 передачи и 5,4 подбора за матч[32].
16 июля 2022 года Эннис продлил контракт с клубом на следующий сезон[39].
Наполи Баскет (2023—2024)
3 сентября 2023 года Эннис подписал контракт с итальянским клубом «Наполи»[40].
Хапоэль (2024—настоящее время)
7 мая 2024 года Эннис подписал контракт с израильским клубом «Хапоэль» до конца сезона 2023/24[41].
Национальная сборная
Тайлер Эннис начал выступать на различных международных соревнованиях за сборную Канады. В 2012 году в составе сборной принял участие в чемпионате Америки для юношей не старше 18 лет, в 2013 году завоевал бронзовую медаль на чемпионате мира для юношей не старше 19 лет, лидировал на турнире по набранным очкам с результатом 20,9 очков за матч[42]. На турнире 2012 года выступал вместе с 1-м номером драфта 2014 года, Эндрю Уиггинсом[43].
Личная жизнь
Родители Энниса — Тони Макинтайр и Сюзетт Эннис Макинтайр[6]. У Энниса шесть братьев и сестёр: Брэндон, Дилан, Бриттани, Доминик, Тайлон и Брайсон[6]. Отец работает Директором по операциям в спортивном институте в Оранджвилле, Онтарио и являлся инициатором создания в Онтарио Любительского спортивного союза в 2004 году[44]. Его брат, Дилан, выступал на уровне колледжей за Орегон и Вилланову[45]. У Энниса также есть ямайские корни[46]. В детстве Эннис также играл в лакросс за команду «Брэмптон Эксельсиорс», где был сокомандником нынешнего игрока НХЛ, нападающего «Коламбус Блю Джекетс», Шона Монахана[47].