Сын сербского деспота и севастократора Деяна Могучего (ум. 1366/1371), правителя области Куманово под властью сербского короля Стефана Душана. Матерью Константина была Теодора Неманич, сестра Стефана Душана. Константин был внуком короля Сербии Стефана Дечанского и византийской принцессы Марии Палеолог (ум. 1355).
Около 1365 года от своего старшего брата Йована Драгаша Константин получил во владение города Штип и Струмицу. Йован получил титул деспота от короля Стефана Уроша (до 1373 года), а его отец Деян был возведен в деспоты Стефаном Душаном. Османские источники сообщают, что в 1373 году турецкие войска вынудили «Сарияра» (Йована Драгаша), правившего в Верхней Струме, признать свою вассальную зависимость от султана. Константин помогал старшему брату в управлении, а после смерти Йована Драгаша в 1378/1379 году он унаследовал значительную часть Северо-Восточной Македонии в долине реки Струмы.
После битвы при Марице (1371) братья Йован и Константин Деяновичи вынуждены были признать себя вассалами Османской империи, но они продолжали поддерживать тесные связи со своими соседями-христианами, в том числе Византийской империей.
Константин Деянович был дважды женат. Имя его первой жены неизвестно; иногда она идентифицируется с Керой Тамарой, дочерью царя Болгарии Ивана Александра.
