Уильям Кейтсби принадлежал к рыцарскому роду, представители которого владели рядом поместий в центральных графствах Англии. Он был сыном сэра Уильяма Кейтсби из Эшби-Сент-Леджерс в Нортгемптоншире и Филиппы Бишопстон, дочери и наследницы сэра Уильяма Бишопстона. Уильям-младший родился, по разным данным, до 1446 года[1] или в 1450 году[2]; он унаследовал семейные владения после смерти отца в 1470 году, но в источниках появился существенно позже — в связи с событиями 1483 года[3]. На тот момент Кейтсби был опытным законоведом и управляющим поместьями Уильяма Гастингса, 1-го барона Гастингса. Он стал членом совета при малолетнем короле Эдуарде V (1483). Согласно «Истории Ричарда III» Томаса Мора, Кейтсби пользовался неограниченным доверием Гастингса, но предал его, заключив тайный союз с лордом-протектором — дядей короля Ричардом Глостерским, стремившимся захватить корону. Ричард поручил Кейтсби осторожно узнать, поддержит ли его Гастингс; барон отказался это обсуждать, и тогда Кейтсби, «опасаясь, как бы лорд Гастингс с друзьями не подорвал своими действиями его доверенного положения», сказал Глостеру, будто получил резкий отрицательный ответ. Следствием этого стала казнь барона[4][3].
Когда лорд-протектор стал новым королём под именем Ричард III, Кейтсби занял видное место в его окружении. Большая хроника Лондона называет Уильяма одним из двух главных фаворитов монарха (наряду с Ричардом Рэтклиффом). Он стал канцлером казначейства, пожизненным канцлером графства Марч, спикером Палаты общин в парламенте 1484 года[5][3][6][7], где заседал как рыцарь от графства Нортгемптоншир. Значительные земельные пожалования, полученные в эти годы, сделали Кейтсби самым богатым рыцарем Англии[2][8]. Его влияние на Ричарда III отметил Уильям Коллингборн в своём сатирическом стихотворении: «Кот, крыса и собака Ловелл правят всей Англией при борове». «Кот» здесь Кейтсби, «крыса» — Рэтклифф, а «боров» — сам король, чьей эмблемой была голова вепря. Коллингборна за эти строки приговорили к жестокой казни через повешение, потрошение и четвертование[9].
По данным некоторых источников, именно Кейтсби и Рэтклифф предупредили короля о нежелательности его женитьбы на племяннице, Елизавете Йоркской: такой союз мог вызвать восстание на севере. В битве при Босворте 22 августа 1485 года Кейтсби сражался рядом с Ричардом III и попал в плен. Спустя три дня его обезглавили в Лестере по приказу нового короля, Генриха VII[2]. Перед казнью Кейтсби составил завещание, в котором выразил надежду, что Генрих будет «добрым и милостивым господином» для его детей. Тело Уильяма похоронили по его просьбе в церкви в Эшби-Сент-Леджерс[3].