Стиль этой статьи неэнциклопедичен или нарушает нормы литературного русского языка. Статью следует исправить согласно стилистическим правилам Википедии.

Иван Борисович по прозванию Ляпун — родоначальник дворянского рода Ляпуновых, потерявших княжеский титул, голова и посол на службе у Василия III Ивановича и в правлении Елены Васильевны Глинской при малолетнем Иване IV Васильевиче Грозном, боярин новгородского архиепископа Пимена.

Единственный сын Бориса Семёновича Осинина по прозванию Третьяк. Дед Ивана Борисовича, Семён Борисович Осина — родоначальник дворянского рода Осинины. Он был новгородским софийским дворянином и боярином на службе новгородского архиепископа Пимена и носил прозвище Ляпун, которое унаследовал его внук Иван Борисович.

В 1527 году послан первым послом к римскому императору Карлу V и его сыну Фердинанду II^[1].

В 1538 году показан новгородским дворянином. В этом же году - голова(глава, он же староста) в Большом полку на берегу реки Осётр при князе Дмитрии Фёдоровиче Бельском.

В июне 1539 года вновь голова для посылок в Большом полку в Коломне. В этом же году упомянут новгородским помещиком.

В марте 1545 года участвует в Казанском походе нагорною стороною, девятым посылочным головою в седьмом полку войск правой руки при боярине и князе Д. Ф. Бельском.

Сказано, что он был в боярах у новгородского архиепископа Пимена (1552—1571), но в каком году не показано.

От брака с неизвестной имел детей:

• Ляпунов Василий Иванович — в 1563 году по возвращении Ивана Грозного в Москву из полоцкого похода, назначен годовать вторым воеводой в Алысте.
• Ляпунов Иван Иванович — помещик Новгородской земли, имел свой двор в Новгороде. В сентябре 1562 года должен был явиться на службу в полоцкий поход. Его сын Семён Иванович приехал из Новгорода служить рязанскому князю Ивану Ивановичу (правил до июня 1519 года), за что был пожалован поместьем.
• Ляпунов Фёдор Иванович — в 1577—1578 годах голова в Ливонском походе, по завоевании Влеха, оставлен там первым осадным воеводою. Помещик Бежецкой пятины.

В «Российской родословной книге» П. В. Долгорукова родоначальник Иван Борисович Ляпун-Осинин показан с именем Ляпун. В этом же источнике, его трое детей показаны с Отчеством — Ляпунович и фамилией — Осинин. Иван Борисович Осинин, по прозвищу Ляпун, (коего не должно смешивать с Ляпуном Борисовичем Осининым, родоначальником Ляпуновых, жившим гораздо прежде его)^[2].

• М. Г. Спиридов. Сокращенное описание служб благородных российских дворян, расположенное по родам их, с показанием, от кого те роды начало свое получили, или откуда какие родоначальники выехали, или которых их происхождение….. М. Унив. тип. 1810. Ч. 2. 1810 г. Иван Борисович Ляпун. стр. 173.
• Князь П. В. Долгоруков. Российская родословная книга. СПб. Тип. 3-го отд. Собст. Е.И.В. Канцеляр. 1857 г. Ч. IV. № 7. Ляпун Борисович Осинин. стр. 16.
• П. Н. Петров. История родов русского дворянства. Т. 1. Изд. Герман Гоппе. СПб. 1886 г. стр. 136.
• Сост. А. В. Антонов. Памятники истории русского служилого сословия. — М.: Древлехранилище. 2011. Рец. Ю. В. Анхимюк. Ю. М. Эскин. Ляпун Осинин. стр. 125. ISBN 978-5-93646-176-7. //РГАДА. Ф.201. (Собрание М. А. Оболенского). Оп. 1. Д. 83.
• Разрядная книга 1475—1605 гг. Т. 1. Ч. 2. М. 1977 г. стр. 277.