22 ноября 2017 года Джексон был выбран на драфте НБА 2017 года клубом «Шарлотт Хорнетс», а затем сразу был обменян в «Нью-Орлеан Пеликанс» за денежную компенсацию[2]. 11 июля 2017 года Джексон подписал контракт с «Пеликанс»[3]. После драфта он перенес операцию на ноге и был вне игры до января, но в январе Джексон перенес вторую операцию на ноге и в итоге пропустил весь сезон 2017/2018.
Джексон дебютировал в НБА 17 октября 2018 года, проведя 2 минуты в матче против «Хьюстон Рокетс». 7 января 2019 года Джексон набрал рекордные в карьере 17 очков, реализовав три трёхочковых, против «Мемфис Гриззлис» всего за 19 минут со скамейки запасных, «Пеликанс» победили в этой игре 114:95. 2 февраля 2019 года Джексон обновил свой предыдущий рекорд по результативности, набрав 25 очков в проигрышном матче против «Сан-Антонио Спёрс» со счётом 113-108.
1 ноября 2019 года Джексон набрал 21 очко в матче против «Денвер Наггетс» (122:107)[4]. 14 ноября 2019 года Джексон набрал 23 очка и отдал две голевые передачи, одержав победу над «Лос-Анджелес Клипперс» со счётом 132:127[5].
Детройт Пистонс (2020—н.в.)
4 декабря 2020 года Джексон подписал контракт «Оклахома-Сити Тандер»[6]. 21 декабря 2020 года «Тандер» отчислили Джексона[7].
