22 июня 2017 года Гарри Джайлс был выбран на драфте НБА в первом раунде под общим двадцатым номером командой «Портленд Трэйл Блэйзерс» и обменян в «Сакраменто Кингз»[1]. 8 июля 2017 года Гарри Джайлс подписал контракт с «Сакраменто»[2].
27 сентября 2021 года Джайлс подписал контракт с «Лос-Анджелес Клипперс»[4]. 16 октября 2021 года игрок был отчислен.
27 октября Джайлс подписал контракт с «Агуа Кальенте Клипперс» в качестве игрока филиала[5]. 23 января 2022 года Джайлс был отчислен «Агуа Кальенте» после травмы, из-за которой он выбыл до конца сезона[6].
Бруклин Нетс (2023—2024)
8 августа 2023 года Джайлс в качестве свободного агента провели тренировку с «Голден Стэйт Уорриорз»[7]. 6 сентября он подписал контракт с «Бруклин Нетс»[8].