Глицидиловые эфиры

Глицидиловые эфиры
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
глицидиловые эфиры
Сокращения ГЭ, GE
Хим. формула C3H6О2
Физические свойства
Состояние бесцветная прозрачная жидкость без запаха
Молярная масса 110.54 g·mol−1 г/моль
Плотность 1.143 g·cm−3 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −54 °C (−40 °F; 233 K)
 • кипения

162 °C (415 °F; 486 K)

другие условия и единицы измерения) --> °C
Классификация
Рег. номер CAS 556-52-5
PubChem
ChEBI CHEBI:30966
ChemSpider
Безопасность
Фразы безопасности (S) S45-S53
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Глицидиловые эфиры (GE)  — органическое соединение, которое содержит эпоксидные и спиртовые функциональные группы, побочный продукт промышленной термической обработки масел и растительных жиров. Агрегатное состояние GE - бесцветная прозрачная жидкость.

Глицидиловые эфиры имели место в нашем рационе задолго до того, как произошло их научное открытие[1].

По предположениям ученых, глицидиловые эфиры превращаются в свободный глицидол в ходе гидролиза в желудочно-кишечном тракте человека. Глицидол представляет собой эпоксид, используемый в качестве химического сырья в производстве функциональных эпоксидов, глицидилуретанов, фармацевтических препаратов и других продуктов[2]. Согласно классификации от 2000 года Международного агентства по изучению рака (IARC) в составе ВОЗ, статус опасности глицидола относится к категории возможных канцерогенов для человека, в основную группу канцерогенов с доказанным негативном эффектом они не входят. В настоящее время все данные получены из экспериментов на грызунах (по данным отчёта EFSA за 2016 год).

Реакция, в ходе которой глицидиловые эфиры превращались в свободный глицидол, наблюдалась у крыс, у обезьян гидролиз наблюдался в чуть меньшей степени[3], что связано с различиями в метаболизме.

Механизм образования

В процессе промышленного производства пищевых продуктов происходят изменения качественных показателей продукта и его состава, в результате чего непреднамеренно могут образовываться различные соединения (контаминанты). Некоторые из них не оказывают влияния на здоровье человека, другие могут воздействовать на организм в большей или меньшей степени.

В масличном сырье контаминанты глицидиловых эфиров отсутствуют, но в нем есть прекурсоры (предшественники) этих соединений. В период созревания в семечке протекают ферментативные процессы: фермент липаза расщепляет триглицериды жирных кислот до диацилглицеридов (ДАГ) и моноацилглицеридов (МАГ), которые впоследствии при высокотемпературной обработке (>230°C) превращаются в глицидиловые эфиры и монохлорпропандиолы соответственно[4]. Образование глицидиловых эфиров происходит после внутримолекулярной перегруппировки, удаления жирной кислоты и эпоксида.

Глицидиловые эфиры образуются при рафинации во всех растительных маслах без исключения: в подсолнечном, в кукурузном, пальмовом, оливковом и т. д[5].

Содержание предшественников образования контаминантов в пищевых маслах

Наименование масла Содержание

моноглицеридов, %

Содержание

диглицеридов, %

Содержание

триглицеридов, %

Соевое масло - 1,0 97,9
Хлопковое масло - 3,1 95,0
Пальмовое масло - 5,8 93,1
Кукурузное масло - 2,8 95,8
Подсолнечное масло - 2,0 95,6
Сафлоровое масло - 2,1 96,0
Оливковое масло 0,2 5,5 93,3
Рапсовое масло 0,1 0,8 96,8
Масло какао 0,2 2,2 96,0
Говяжий жир топлёный - 3,8 89,6

Содержание глицидиловых эфиров в рафинированных маслах[6]

Наименование масла Содержание

глицидиловых эфиров, мг/кг

Пальмовое масло 3,50
Кукурузное масло 0,68
Оливковое масло 0,48
Подсолнечное масло 0,39
Рапсовое масло 0,28
Миндальное масло 0,03

История

Впервые о существовании глицидиловых эфиров (GE) в пищевых маслах было заявлено в середине 2000-х годов[7]. Первые исследования, связанные с глицидиловыми сложными эфирами, были выполнены в рамках исследований 3-монохлорпропандиола (3-MCPD) и 2-монохлорпропандиола (2-MCPD)[8].

В 2007-м году Немецкий Федеральный Институт Оценки Рисков (BfR) пришел к выводу, что маслоперерабатывающая промышленность должна искать альтернативные методы обработки, чтобы сократить образование потенциально вредных контаминантов во время рафинирования масел[9].

В 2016-м году Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA) в своем отчете подвело итог почти 10-летней деятельности по исследованию данных GE.

Для сложных пищевых продуктов методы анализа глицидиловых эфиров и 3-MPCD (в свободной форме и в форме эфиров) были разработаны The European Joint Research Center (JRC) лишь к марту 2015 года[10].

Пути снижения глицидиловых эфиров в продуктах питания

Представители пищевой промышленности во главе с Федерацией, представляющей европейских производителей растительных масел (FEDIOL) в качестве приоритета обязались уменьшить содержание глицидиловых эфиров во всех маслах до утвержденного норматива. Они разработали технологию по снижению содержания описанных веществ в продуктах питания. За пять лет содержание эфиров в маслах удалось снизить на 50 %. Работа, проведенная FEDIOL, была признана и принята властями государств ЕС.

Образование GE может быть минимизировано несколькими способами:[11]

  1. С помощью оптимизации процесса дезодорации при сокращении тепловой нагрузки. На практике дезодорацию лучше всего проводить при t<240 °C, что позволит улучшить характеристики безопасности продукции.
  2. Применение двухступенчатой дезодорации (с краткосрочной обработкой при более высокой температуре, за которой следует более длительная обработка при сниженной температуре) доказано и внедрено в промышленных масштабах в качестве эффективной меры по снижению рисков для достижения минимального уровня глицидиловых эфиров в рафинированном масле.
  3. Глицидиловые эфиры могут также быть удалены из рафинированных пищевых масел в глубоком вакууме (1 mbar) при высокой температуре (260 °C), поскольку они обладают теми же параметрами летучести, что и моноацилглицериды (МАГ).
  4. Глицидиловые эфиры могут также перейти в моноацилглицериды (МАГ) во время пост-отбелки с не-HCl активированной отбельной глиной. Это дает очень низкие уровни GE (< 0.5 ppm) при условии, что пост-дезодорация проводится при низкой температуре (≤ 230 °C).
  5. Другая возможность снизить образование глицидиловых эфиров — это уменьшить уровни диацилглицеридов в растительных маслах. Данной цели (2-3 % ДАГ) можно достичь, если использовать ферментативную этерификацию свободных жирных кислот на ДАГ в сыром или отбелённом пальмовом масле. Это даст не только более низкие уровни глицидиловых эфиров, но также увеличит общий выход масла во время рафинации.
  6. Химическая переэтерификация, за которой следуют пост-отбелка с не-HCl активированной отбельной глиной и дезодорация при умеренной температуре (<220°C) – промышленный процесс, благодаря которому можно получить рафинированные пищевые масла с очень низкими уровнями глицидиловых эфиров.

Нормирование уровней глицидиловых эфиров в международном законодательстве

Наиболее авторитетный европейский пищевой стандарт CODEX STAN 193—1995 «Общий стандарт на загрязняющие примеси и токсины в пищевых продуктах и кормах» Кодекса Алиментариус не устанавливает норматива по содержанию глицидиловых эфиров.

Европейское агентство по безопасности продуктов питания (EFSA) на основании долгосрочных исследований пришло к выводу, что на данном этапе нет никаких оснований утверждать, что продукты, содержащие глицидиловые эфиры, должны быть изъяты либо запрещены. Европейская комиссия также указывает, что нет достаточных оснований требовать от промышленности полного запрета данных компонентов.

В Европейском союзе утвержден и действует Регламент Комиссии (ЕС) № 1881/2006 от 19 декабря 2006 г. «Установление максимальных уровней для определения загрязняющих веществ в пищевых продуктах», в котором определен перечень контаминантов пищевой продукции и установлены нормативы к ним.

В 2018 году Европейской комиссией принято изменение в указанный регламент в части нормирования содержания глицидиловых эфиров жирных кислот (в пересчете на глицидол) в следующих видах продукции:

  • для растительных масел и жиров, предназначенных для непосредственного употребления в пищу и для использования в качестве ингредиента в пищевых продуктах, — не более 1,0 мг/кг ;
  • для растительных масел, предназначенных для производства детского питания и продуктов на основе обработанных злаков, — не более 0,5 мг/кг ;
  • для детских смесей жидких (порошка) — не более 0,01 (0,075) мг/кг.

Законодательные ограничения на содержание глицидиловых эфиров в пищевой продукции в РФ

В Российской Федерации не установлены нормативы по содержанию глицидиловых эфиров в пищевой промышленности. В настоящее время доработанная редакция проекта изменений № 2 в технический регламент Таможенного союза «Технический регламент на масложировую продукцию» (ТР ТС 024/2011) прошла стадию публичного обсуждения, метрологическую экспертизу и рассмотрение рабочей группой под руководством МСХ РФ. Следующий этап – внутригосударственное согласование Правительствами государств-членов Евразийского экономического союза.  

На сегодняшний день в России действуют следующие методики измерения количества глицидиловых эфиров в продуктах:

  • ГОСТ ISO 18363-1-2020 Жиры и масла животные и растительные. Определение содержания сложных эфиров жирных кислот монохлорпропандиолов (МХПД) и глицидола с применением ГХ/МС. Часть 1. Метод с использованием быстрой щелочной переэтерификации и измерения содержания 3-МХПД и дифференциальное измерение содержание глицидола.
  • ГОСТ ISO 18363-2-2020 Жиры и масла животные и растительные. Определение содержания сложных эфиров жирных кислот монохлопропандиолов (МХПД) и глицидола с применением ГХ/МС. Часть 2. Метод с использованием медленной щелочной переэтерификации и измерения содержания 2-МХПД, 3-МХПД и глицидола.
  • ГОСТ ISO 18363-3-2020 Жиры и масла животные и растительные. Определение содержания сложных эфиров жирных кислот монохлорпропандиолов (МХПД) и глицидола с применением ГХ/МС. Часть 3. Метод с использованием кислотной переэтерификации и измерение содержания 2-МХПД, 3-МХПД и глицидола.

На текущий момент в РФ существуют лаборатории, аккредитованные на проведение анализа по содержанию глицидиловых эфиров жирных кислот.

По данным издания «Коммерсантъ» крупные отечественные переработчики пищевых масел в течение 2 лет добровольно провели модернизацию производства и внедрили эффективные меры по снижению рисков, что позволило снизить уровень GE в растительных маслах и жирах в соответствии с европейскими стандартами[12]. В ЕС модернизация производства осуществлялась в течение 14 лет[13].

См. также

Примечания

  1. JECFA «Safety evaluation of certain contaminants in food», 2018 (Оценка безопасности определенных загрязнителей в пищевых продуктах). https://apps.who.int/iris/bitstream/handle/10665/276868/9789241660747-eng.pdf Архивная копия от 9 марта 2021 на Wayback Machine C. 575 – 566.
  2. 1.     Hooper, K., LaDou, J., Rosenbaum, J.S. & Book, S.A. (1992) Regulation of priority carcinogens and reproductive or developmental toxicants. Am. J. ind. Med., 22, 793–808 https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1463026 Архивная копия от 31 октября 2015 на Wayback Machine
  3. Eighty-third report of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives, 2017 (Оценка безопасности определенных загрязнителей в пищевых продуктах). https://apps.who.int/iris/bitstream/handle/10665/254893/9789241210027-eng.pdf Архивная копия от 27 ноября 2022 на Wayback Machine
  4. Кодекс практики восстановления сложных эфиров 3-монохлорпропан-1,2-диола ((3-коды) и глицидиловых эфиров в рафинированных маслах и продуктах питания, изготовленных с использованием рафинированных масел. Дата обращения: 19 ноября 2019. Архивировано 5 ноября 2019 года.
  5. Производители растительного масла просят отложить новые нормы чистоты продукта - Ведомости. Дата обращения: 5 мая 2021. Архивировано 5 мая 2021 года.
  6. Присутствие 3-МХПД и глицидиловых эфиров в пищевых маслах, стр.17 ,https://www.researchgate.net/publication/258057915_Occurrence_of_3-MCPD_and_glycidyl_esters_in_edible_oils_in_the_United_States Архивная копия от 1 февраля 2023 на Wayback Machine
  7. MCPD и глицидиловые эфиры в пищевой цепи Kerstin Knott Chiron AS, Trondheim, Norway. P. 5.
  8. Weisshaar R, Perz R. Fatty acid esters of glycidol in refined fats and oils / Eur J Lipid Sci Technol. – 2010,  №112. – P. 158 – 165 https://www.researchgate.net/publication/227844835_Fatty_acid_ester_of_glycidol_in_refined_fats_and_oil
  9. Часто задаваемые вопросы, касающиеся загрязнения пищевых продуктов 3-MCPD, 2-MCPD и глицидиловых эфиров жирных кислот BfR FAQ, 7 July 2016. Дата обращения: 19 ноября 2019. Архивировано 21 января 2022 года.
  10. Определение MCPD и глицидиловых эфиров в пищевых продуктах / EURL 2016 PT MCPD и глицидиловые эфиры 4.05.2016
  11. American Conference of Governmental Industrial Hygienists (1986) Documentation of the Threshold Limit Values and Biological Exposure Indices, 5th Ed., Cincinnati, OH, ACGIHR, p. 287
  12. «Эфко» завершила перевооружение производства спецжиров – Коммерсантъ Воронеж. Дата обращения: 5 мая 2021. Архивировано 13 апреля 2021 года.
  13. Новости: Масло выведут «под арбитраж» - Эксперт - Новости экономики и политики. Новости сегодня. Дата обращения: 5 мая 2021. Архивировано 5 мая 2021 года.

Ссылки

Read other articles:

Microsoft Works TipePaket aplikasi perkantoran dan productivity software (en) Versi pertama 1988 Versi stabilDaftarMicrosoft Windows: 9 (28 September 2007)macOS: 4.0b (1994)DOS: 3.0b (1993) GenrePaket aplikasi perkantoranLisensiPerangkat lunak tak bebasKarakteristik teknisSistem operasiMicrosoft WindowsFormat berkasDaftarMicrosoft Works Spreadsheet (en), Microsoft Works Spreadsheet (en), Microsoft Works Database file format (backup file) (en), Microsoft Works Database for Windows (en), Micros...

 

Belut telan Mastacembelus armatus Status konservasiRisiko rendahIUCN166586 TaksonomiKerajaanAnimaliaFilumChordataOrdoSynbranchiformesFamiliMastacembelidaeGenusMastacembelusSpesiesMastacembelus armatus Lacépède, 1800 Tata namaSinonim takson Macrognathus armatus Lacepède, 1800 Mastacembelus ponticerianus Cuvier, 1832 Mastacembelus marmoratus Cuvier, 1832 Macrognathus caudatus McClelland, 1842 Macrognathus hamiltonii McClelland, 1844 Mastacembelus manipurensis Hora, 1921[1] lbs Belut ...

 

Basilika Bunda dari DadizeleBasilika Minor Bunda dari DadizeleBelanda: Basiliek Onze-Lieve-Vrouw van Dadizelecode: nl is deprecated Basilika Bunda dari DadizeleLokasiMoorsledeNegara BelgiaDenominasiGereja Katolik RomaArsitekturStatusBasilika minorStatus fungsionalAktif Basilika Bunda dari Dadizele (Belanda: Basiliek Onze-Lieve-Vrouw van Dadizelecode: nl is deprecated ) adalah sebuah gereja basilika minor Katolik yang terletak di Moorslede, Belgia. Basilika ini ditetapkan statusnya pada 1...

Mitsubishi EclipseInformasiProdusenMitsubishi MotorsDiamond-Star MotorsMasa produksi1990–2012PerakitanNormal, Illinois, Amerika SerikatBodi & rangkaKelasKompak sportKronologiPendahuluMitsubishi CordiaPenerus- Mitsubishi Eclipse adalah mobil kompak sport yang diproduksi oleh Mitsubishi Motors. Mobil ini dijual pada tahun 1989 sampai 2011 di kebanyakan negara-negara yang memakai setir kiri (misalnya Amerika Serikat, Kanada, Eropa Daratan dan Taiwan). Model bodi konvertibel ditambahkan pad...

 

British actor Gregg SulkinSulkin at the 2014 PaleyFest Fall TV Premiere presentation for MTV's Faking ItBorn (1992-05-29) 29 May 1992 (age 31)London, EnglandCitizenship United Kingdom United States[1] EducationHighgate SchoolOccupationActorYears active2002–present Gregg Sulkin (born 29 May 1992)[1][2] is an English actor. He made his television debut in the 2002 Doctor Zhivago mini-series. He later starred in the 2006 British film Sixty Six, and subsequentl...

 

Major railway and metro station in Tokyo, Japan Ikebukuro Station池袋駅The east side of Ikebukuro Station and the Seibu Department Store building in April 2023General informationLocationMinami-Ikebukuro, Toshima, TokyoJapanCoordinates35°43′49″N 139°42′41″E / 35.73028°N 139.71139°E / 35.73028; 139.71139Operated by JR East Seibu Railway Tobu Railway Tokyo Metro Connections Bus terminalHistoryOpened1 April 1903; 121 years ago (1903-04-01)L...

Franciscus WelirangLahir(1951-11-09)9 November 1951[1]Padang, Sumatera Tengah[1]Nama lainFranky WelirangSuami/istriMira SalimAnak2 (1 meninggal) Franciscus Welirang (lahir 9 November 1951) adalah pengusaha di bidang makanan, direktur Indofood[2] Dia adalah menantu dari Sudono Salim dan suami dari Mira Salim. Ia pernah tercatat sebagai Chief Executive Officer dari PT Bogasari Flour Mills. Ia pernah menjadi President Commissioner dari PT Perusahaan Perkebunan Londo...

 

Эта статья о районе Лондона; о посёлке в графстве Девоншир см. Брикстон (Девон). Брикстон (Brixton)англ. Brixton Ламбет Первое упоминание 1062 г. Население 78 536 чел. Почтовые индексы SW2, SW9 Телефонные коды 020  Медиафайлы на Викискладе Бри́кстон (англ. Brixton) — район в южно�...

 

Державний комітет телебачення і радіомовлення України (Держкомтелерадіо) Приміщення комітетуЗагальна інформаціяКраїна  УкраїнаДата створення 2003Керівне відомство Кабінет Міністрів УкраїниРічний бюджет 1 964 898 500 ₴[1]Голова Олег НаливайкоПідвідомчі ор...

  提示:此条目页的主题不是中國—瑞士關係。   關於中華民國與「瑞」字國家的外交關係,詳見中瑞關係 (消歧義)。 中華民國—瑞士關係 中華民國 瑞士 代表機構駐瑞士台北文化經濟代表團瑞士商務辦事處代表代表 黃偉峰 大使[註 1][4]處長 陶方婭[5]Mrs. Claudia Fontana Tobiassen 中華民國—瑞士關係(德語:Schweizerische–republik china Beziehungen、法�...

 

Sri Lanka Broadcasting CorporationNama sebelumnyaRadio Ceylon, Radio SEAC, Ceylon Broadcasting Corporation (1925-1972)Jenisradio, dan onlineNegara Sri LankaKetersediaanNasionalInternasional Tanggal peluncuran1925 (radio)1967 (inkorporasi)PemilikPemerintah Sri LankaSitus webhttp://www.slbc.lk Sri Lanka Broadcasting Corporation (SLBC) (bahasa Sinhala: ශ්‍රී ලංකා ගුවන් විදුලි සංස්ථාච, Shrī Lankā Guvan Viduli Sansthāva, Tamil&...

 

سلسلة تصوير الجهاز الهضمي العلوي بالباريوم   تعديل مصدري - تعديل   سلسلة تصوير الجهاز الهضمي العلوي بالباريوم، هي سلسلة من الصور الشعاعية المستخدمة لفحص الجهاز الهضمي بحثًا عن وجود التشوهات. يُستخدم عامل تباين إشعاعي مثل كبريتات الباريوم الممزوج بالماء، إذ يُبتلع أو...

Cape in Clallam County, Washington, U.S. Cape Alava and Ozette Island Looking north at Cape Alava and Ozette Island, Olympic National Park. Cape Alava[pronunciation?] is a cape in the Pacific Northwest region of the United States. Located in Clallam County, Washington. The cape is situated within Olympic National Park and the Makah Indian Reservation, and is accessible via a 3-mile (5 km) boardwalk hike from a ranger station in the park. Cape Alava Trail was designated a National Recr...

 

Native American tribe in the Pacific Northwest This article has multiple issues. Please help improve it or discuss these issues on the talk page. (Learn how and when to remove these template messages) This article may need to be rewritten to comply with Wikipedia's quality standards, as the content is inconsistent in itself, and with given references (I made an emergency fix in one place, together with placing this template, but there likely is more.). You can help. The talk page may contain ...

 

Negara-negara gagal menurut hasil Indeks Negara Gagal, 2005–2013   Waspada   Peringatan   Sedang   Dapat bertahan   Tidak ada informasi / Wilayah Dependensi Indeks Negara Gagal atau FSI (bahasa Inggris: Fragile State Index), adalah sebuah laporan tahunan yang diterbitkan oleh wadah pemikir Amerika Serikat Fund for Peace dan majalah Amerika Foreign Policy sejak tahun 2005. Daftar ini bertujuan untuk menilai kerentanan negara terhadap konf...

Pesta Olahraga Asia Tenggara 1997Tuan rumahJakarta IndonesiaJumlah negara10Jumlah atlet6007 (termasuk ofisial)Jumlah disiplin440 dari 34 cabang olahragaUpacara pembukaan11 Oktober 1997Upacara penutupan19 Oktober 1997Dibuka olehSoehartoPresiden Republik IndonesiaDitutup olehSoehartoPresiden Republik IndonesiaTempat utamaStadion SenayanSitus webPesta Olahraga Asia Tenggara 1997← Chiangmai 1995 Bandar Seri Begawan 1999 → Pesta Olahraga Negara-Negara Asia Tenggara 1997 (bahasa In...

 

Disused railway station in Witton Park, County Durham EtherleyThe site of the station in 1995General informationLocationWitton Park, County DurhamEnglandCoordinates54°40′02″N 1°43′48″W / 54.6673°N 1.73°W / 54.6673; -1.73Grid referenceNZ175302Platforms1Other informationStatusDisusedHistoryOriginal companyWear Valley CompanyPre-groupingNorth Eastern RailwayPost-groupingLNERKey dates14 April 1847 (1847-04-14)First station opened as Etherley &...

 

巴里大学University of Bari Aldo MoroUniversità degli Studi di Bari Aldo MoroUniversitatis Barensis创办时间1925年,​99年前​(1925)学校类型公立大学校长Antonio Felice Uricchio学生人數49,000校址 義大利巴里校區城区校队CUS Bari隶属地中海大学联盟, 英国女童军網站www.uniba.it 位置 巴里大学(義大利語:Università degli Studi di Bari Aldo Moro),为意大利巴里市的一所公立大学,成立于1925年。在...

田園調布学園大学 田園調布学園大学 大学設置 2002年創立 1926年学校種別 私立設置者 学校法人調布学園本部所在地 神奈川県川崎市麻生区東百合丘3-4-1北緯35度35分42.7秒 東経139度31分28.5秒 / 北緯35.595194度 東経139.524583度 / 35.595194; 139.524583座標: 北緯35度35分42.7秒 東経139度31分28.5秒 / 北緯35.595194度 東経139.524583度 / 35.595194; 139.524583学部 人間�...

 

日本ローカルの事柄については「1980年の日本」をご覧ください。 千年紀: 2千年紀世紀: 19世紀 - 20世紀 - 21世紀十年紀: 1960年代 1970年代 1980年代 1990年代 2000年代年: 1977年 1978年 1979年 1980年 1981年 1982年 1983年 1980年 1980年の話題 主権国家 - 周年 - 表彰‎ 指導者 国の指導者 - 宗教指導者 社会 政治 - 選挙 - 法 -...