После смерти отца наследовал фамильные земли в итальянской области Марке.
За сумму в 12 тысяч гульденов получил от папы Бонифация IX подтверждение своих прав на Урбино и должность папского викария (1404).
Через несколько лет, отвергнув папский сюзеренитет, стал союзником неаполитанского короля Владислава, который в 1411 назначил его главным коннетаблем. Воспользовавшись тем, что папа Григорий XII отлучил его от церкви, захватил Ассизи. Также его власть признали Кастелло, Кальи, Форли и Форлимпополи. Участвовал в битве при Роккасекке 1411 года.