2-Метилпропанол-2

2-​Метилпропанол-​2
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 2-​метилпропан-​2-​ол
Традиционные названия трет-бутиловый спирт, трет-бутанол
Хим. формула C4H10O
Рац. формула (CH3)3COH
Физические свойства
Состояние бесцветные ромбические кристаллы
Молярная масса 74,12 г/моль
Плотность 0,7887 г/см³
Энергия ионизации 9,7 ± 0,1 эВ[2] и 9,97 эВ[3]
Термические свойства
Температура
 • плавления 25,5 °C
 • кипения 82,2 °C
 • разложения 500 °C
 • вспышки 10 °C
 • самовоспламенения 480 °C
Пределы взрываемости 1,8-8,0 %
Энтальпия
 • кипения 39,07 кДж/моль[1]
Удельная теплота испарения 535 400 Дж/кг
Давление пара 42 ± 1 мм рт.ст.[2]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 17[4]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3974
Классификация
Рег. номер CAS 75-65-0
PubChem 6386
Рег. номер EINECS 200-889-7
SMILES
 
InChI
 
RTECS EO1925000
ChEBI 45895
Номер ООН 1120
ChemSpider 6146
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
3
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

2-Метилпропан-2-о́л[5] (трет-бутиловый спирт, трет-бутанол, триметилкарбинол, 1,1-диметилэтанол) — представитель третичных одноатомных спиртов.

Получение

Реакция изобутилена с серной кислотой с последующим гидролизом.

Физические свойства

Бесцветные легкоплавкие кристаллы. Смешивается с водой, дает с ней азеотропную смесь (т. кип. 79,9° C, 11,8 % воды). Хорошо растворим в органических растворителях.

Химические свойства

Типичный представитель алифатических спиртов. Реакция со щелочными металлами с образованием алкоголятов протекает спокойно, например, 2,2 грамма калия растворяются при кипячении в 45 мл трет-бутилового спирта в течение более 4 часов[6]. С карбоновыми кислотами дает сложные эфиры.

Применение

В производстве изобутилена высокой чистоты. Алкилирующий агент, растворитель, антисептик. Душистое вещество в парфюмерии (камфорный запах). Используется для денатурации этанола. трет-Бутиловый спирт используется в качестве присадки к топливу для предотвращения обледенения карбюратора или в качестве антидетонационного агента, а также в качестве исходного материала для синтеза трет-бутиловых эфиров.

Реакцией трет-бутилового спирта с небольшим избытком лития в толуоле при комнатной температуре получают трет-бутилат лития.

Примечания

  1. ↑ https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C75650&Mask=4
  2. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0078.html
  3. ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  4. ↑ http://openmopac.net/pKa_table.html
  5. ↑ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names / Henri A. Favre and Warren H. Powell. — London: RSC Publishing, 2013. — С. 534. — 1160 с. — ISBN 978-0-85404-182-4. Архивировано 21 сентября 2022 года.
  6. ↑ Johnson W. S., Schneider W. P. β-Carbethoxy-γ,γ-diphenylvinylacetic acid (англ.) // Organic Syntheses. Collective volumes. — 1963. — Vol. 4. — P. 132—134. Архивировано 18 апреля 2024 года.

Литература

  • «Свойства органических соединений: Справочник». — Под ред. Потехина А. А. — Л.: Химия, 1984. — С. 320—321
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник». — Л.: Химия, 1977. — С. 134
  • Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. «Органическая химия». — 2-е изд., Ч.1. — М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. — С. 222
  • Хёрд Ч. Д. «Пиролиз соединений углерода». — Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. — С. 155
  • «Химический энциклопедический словарь». — Под ред. Кнунянц И. Л. — М.: Советская энциклопедия, 1983. — С. 88
  • «Химическая энциклопедия». — Т.1. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — С. 57-58

Ссылки