Направление улицы наметилось к концу XVII века[1], начальный участок улицы был запланирован на градостроительном плане 1778 года[2]. Историческое название части улицы, выходящей к границе города у реки Яченки — Теличеевская, от неё до Георгиевской улицы шла Ртищевская[3][4]. С установлением советской власти обе прежние улицы были переименованы в Проспект[5] (позднее — улицу[6]) 1905 года, в память Первой русской революции.
Современное название в память советскогокосмонавтаГ. Т. Добровольского (1928—1971), трагически погибшего при спуске с орбиты космического корабля «Союз-11», мемориальная доска установлена на д. 28. Выбор этого района для такого наименования улицы объясняется близкой его расположенностью к Музею космонавтики.
Улица сохраняла проезд к улице Гагарина[7][8] до возведения ТЦ (ул. Гагарина, д. 1А).
Застройка улицы — в основном жилые дома типовых проектов, возведённые в начале 1970-х годов[9].
