Впервые Трилесино упоминается в 1636 году как село Бордиловского войтовства Могилевской экономии Оршанского уезда. В середине XIX века Трилесино являлось центром поместья А. Пересвет-Солтана, позже - пани М. Хлюдинской. В помещичью усадьбу входили 2 фольварка, село, 5 деревень, 4 мельницы, кузня, кирпичный завод и винокурня.
В 1922 году в бывшем поместье была организована сельскохозяйственная артель "Просвещение". Спустя 8 лет в хозяйстве действовали водяная мельница, гончарное, маслосыродельное и кирпичное предприятия, колхоз "Майский день" (с 1950 года - колхоз "Красный Богатырь", с 1957 года - совхоз "Первомайский"), 7-летняя школа.
"Трилесинские исполины" — памятник природы, находящийся в Трилесино. Это группа старинных деревьев, которая состоит из дубов, лип, осин и тополей. Некоторые из этих деревьев имеют возраст до 200 лет. Все они на площади 3,3 га в 1997 году взяты под опеку инспекцией природных ресурсов и охраны окружающей среды. Также они включены в природно-заповедный фонд Могилёвской области местного значения.