Первое селение появилось уже к 995 году, а его название связано с владыкой Штепаном из племени Зличан, который построил здесь крепость Штепанов. С 1108 года она находилась в распоряжении владельцев из города Лештна-над-Сазавой (сейчас город Льштени). В 1250 году крепость была куплена панами из Штернберка, а с 1235 года Штепанов был в собственности пражских епископов, один из которых, Тобиас из Бехыне, в 1290 году присвоил Штепанову статус города. После этого вокруг города была возведена каменная стена, которая укрывала жителей от опасностей, а прежняя деревянная стена, Штепановский двор, была перестроена в замок. При последних Пржемысловичах в окрестностях Штепанова было обнаружено золото, благодаря чему в город стали стекаться многочисленные семьи горняков, что значительно увеличило численность населения. К 1390 году добыча золота прекратилась, и начался отток горожан из Штепанова. В первой половине XV века город вышел из светской собственности и примкнул к гуситам, чьи князья жили здесь с 1421 до 1424 года. Город под управлением гуситов стал деловым и религиозным центром края, служа опорой всему гуситскому движению. Во второй половине XVI века город на несколько лет стал свободным, так как его выкупили свои же граждане, но вскоре они влезли в долги, и им пришлось его снова продать.
После битвы на Белой горе край заняло имперское войско, принеся с собой голод и разруху. Владельцами города последовательно стали графини Максимилиана Спаарова из Вальдштейна и Франтишка Бенигна из Вайссенвольфа (1687), а после — её внучка Мари Йозефа, вышедшая замуж за князя Ауэршперга. Во владении этого рода Штепанов оставался до 1848 года. В 1741 году в городе случился пожар, который уничтожил замок и множество домов. Ауэршперги не имели денег на восстановление замка, и в настоящее время от него осталась часть стены и камень из замковой башни 1668 года, который сегодня находится в стене дома 26 напротив здания муниципалитета. Второй пожар в 1865 году
послужил причиной для образования Общества добровольных городских пожарных.
