В качестве игрока с 1984 по 1986 год выступал за «Шальке 04», завершил игровую карьеру в возрасте 21 года из-за разрыва крестообразных связок.
После вынужденного завершения игровой карьеры Скиббе стал тренером в юношеской команде «Шальке».
С 1989 по 2000 год работал в дортмундской «Боруссии», с 1998 по 2000 год возглавлял главную команду «Боруссии».
В период с 2000 по 2004 год был помощником главного тренера сборной Германии.
Затем Скиббе с 2005 по 2008 года тренировал «Байер 04».
11 июня 2008 году стал главным тренером турецкого «Галатасарая»[2]. 23 февраля 2009 года Михаэль Скиббе был уволен из-за плохого выступления его команды. В последнем матче под руководством Скиббе «Галатасарай» в домашнем матче проиграл «Коджаэлиспору» со счётом 2:5.
С 4 июня 2009 по 22 марта 2011 года тренировал франкфуртский «Айнтрахт».
17 июля 2011 года Скиббе был назначен главным тренером турецкого «Эскишехирспора»[3].
17 мая 2012 года Скиббе был назначен на должность главного тренера турецкого «Карабюкспора». Контракт подписан сроком на 2 года[4][5].
16 июня 2013 года стал главным тренером швейцарского клуба «Грассхоппер». Контракт рассчитан на год с возможностью продления[6].
В январе 2015 года вновь возглавил «Эскишехирспор», который уже тренировал в 2011 году[7][8].
Возглавил сборную Греции в октябре 2015 года. Не сумел вывести сборную на ЧМ-2018. В четырёх матчах Лиги наций греки в 2018 году одержали две победы и дважды проиграли. Тренер был отправлен в отставку в конце октября 2018 года[9].
