Первым известным документом, который свидетельствовал о наличии постоянной дороги между Тюменью и Тобольском (Тобольский тракт), была грамота царя Бориса Годунова тюменскому воеводе Луке Щербатову от 28 января (7 февраля) 1601 года об устройстве в городе ямской гоньбы. Из грамоты следовало, что тюменским татарам постоянно приходилось выделять подводы с лошадьми и провожатыми для русских служилых людей до Тобольска и иных городов[1]. О существовании дальнейшей «сибирской дороги меж Тоболска и Сургута» говорит царский указ от 1635 года, которым предписывалось учредить ямыДемьянский и Самаровский (ныне город Ханты-Мансийск)[2].
Как следует из «гонебных книг» 1633 года, сухопутной дорогой пользовались зимой, а летом предпочитали речной транспорт[3]. Впрочем, «Роспись сибирским городам и острогам» (не позднее 1640 года) утверждает, что летний путь лошадьми между Тюменью и Тобольском существовал и занимал 7 дней, а вот до Сургута гужевой транспорт ходил только зимой[4].
Впервые зимний санный путь от Тюмени до Тобольска описан рукой неизвестного англичанина в 1666 году. Как утверждает путешественник, он перебрался на левый берег реки Туры, затем путь пролегал через Бороково (ныне село Борки), Созоново, Ярково, Берёзово (деревня Берёзов Яр), далее по правому берегу реки Тобол мимо Юрт Турбинских (ныне деревня Турбинская) до переправы через реку Иртыш, откуда уже немного до главного города Сибири[5]. Более подробно путь от Юрт Турбинских до Тобольска описан у Семёна Ремезова в «Хорографической чертёжной книге» (1697—1711), причём автор показал как зимнюю дорогу, так и летнюю[6].
Российская империя
По состоянию на 1809 год, маршрут от Тюмени до Тобольска относился к т. н. главной почтовой дороге, а путь далее до Самаровского яма и Сургута — к уездной почтовой дороге. Тракт шёл от Тюмени вдоль левого берега реки Тура через деревню Велижанскую, село Созоново, слободу Покровскую, деревню Южакова. Затем пересекал реку Тобол, заходил в Иевлево, после чего следовало вновь переправляться через Тобол сразу за устьем реки Тавды в районе Бачелино[7].
По состоянию на 1903 год, дорога до Тобольска относилась к почтовому тракту Тобольск — Тюмень — Туринск. Тракт шёл по следующему маршруту: от Тюмени вдоль правого берега Туры вниз по течению через сёла Антипино и Мальково, затем осуществлялась переправа на левый берег возле села Созоново. После этого дорога шла мимо Покровского, Ярково, Южаково и Артамоново к переправе через Тобол. Переправа осуществлялась возле села Иевлево, после неё тракт шёл вдоль правого берега Тобола (через Караульнояр, Шатаново, Бачелино, Байкалово, Кутарбитку, Карачино) вплоть до переправы через Иртыш возле Тобольска[8][9].
В 1910 году Тюменская городская Дума приняла решение перенести направление тракта на село Борки. Новый участок был построен в 1910—1917 годах. С тех пор дорога через Борки называется Тобольским трактом, а через Мальково — Старым Тобольским трактом[10][11].
Сухопутное сообщение между Тобольском и современным Ханты-Мансийском осуществлялось по участку почтового тракта Тобольск—Самарово—Берёзов[8].
В ночь на 20 июля 2015 года в результате сильного дождя размыло дорожное полотно на 447-м км трассы. Из-за образовавшейся ямы длиной 30 м и глубиной 7 м движение перекрыли на сутки. Однако насыпанную за это время временную дамбу также стало подмывать, и окончание ремонта пришлось перенести на 25 июля. В результате в «пробке» застряло свыше 700 автомобилей[15].
4 декабря 2016 года на 926-м км трассы тягач «Volvo» столкнулся с автобусом, на котором из Ханты-Мансийска в Нефтеюганск возвращались воспитанники и тренеры спортивной школы «Сибиряк». В результате ДТП погибли 12 человек, в том числе 10 детей[16]. Сразу после аварии глава российского правительстваД. Медведев отдал поручение проанализировать законодательство, касающееся перевозки детей[17].
25 Декабря 2023 года Полностью перекрыто движение транспорта на трассе Р-404 Тюмень - Тобольск- Ханты-Мансийск, на участке 572 - 698 км. Это связано с гололедом.
Также по данным ГИБДД Тюменской области, с 10 часов 30 минут закрыт для всех видов транспорта участок с 436 по 542 км. Причина - осадки в виде дождя, обледенение проезжей части и образование стекловидного льда.
Нам предстояло одолеть самую обширную и труднопроходимую пустыню из всех, что были на моём пути из Китая. Я говорю труднопроходимую, потому что почва местами была очень низкая и болотистая, а местами очень неровная; зато нас утешали, что на этом берегу Оби не показываются отряды татар и грабителей; однако, мы убедились в противном.
— Дефо Д. Дальнейшие приключения Робинзона Крузо... = The Further adventures of Robinson Crusoe. — М.-Л.: Academia, 1935. — Т. II.
Через Тобольск проследовали участники автопробега, составляющего сюжет фильма «Большие гонки» (1965). Соответствующий эпизод необходимо смотреть начиная с 1:45. В советское время сцена посещения города была вырезана по идеологическим соображениям[18].
.jpg){kind=link}