Олофиньяна родился в Лагосе[1] и начал свою карьеру в ФК Краун, а потом перебрался в местный «Квара Юнайтед». В течение этого времени он также ворвался в сборную Нигерии, дебютировав за неё в июне 2000 года в победной 3-2 игре с Малави[3]. В 2003 году, окончив университет Огбомошо со степенью в области химического машиностроения[4], полузащитник переехал в норвежский «Бранн», где отыграл один сезон. Он также сыграл во всех матчах Кубка Африки-2004 в Тунисе, где Нигерия финишировала третьей.
«Вулверхэмптон»
В июле 2004 года Олофиньяну подписал английский «Вулверхэмптон Уондерерс» за плату 1,7 млн £[5]. Он сразу стал игроком основы, но во втором сезоне получил травму спины и пропусти Кубок Африки-2006[3]. В сезоне 2006-07 Олофиньяна стал лучшим бомбардиром клуба в лиге. Следующий сезон игрок также хорошо начал, но пропустил его значительную часть из-за травмы и участия в Кубке Африки-2008, где Нигерия проиграла в четвертьфинале[3].
«Сток Сити»
В июне 2008 года, после неудачной попытки «волков» выйти в Премьер-лигу, Олофиньяна подписал четырёхлетний контракт с новичком премьер-лиги «Сток Сити» (трансфер обошёлся в £ 3 млн)[6]. Он забил свой первый гол за клуб в домашнем матче против «Эвертона». В сентябре 2008 года «Сток» принял предложение французского «Монако» о переходе Олофиньяны за 2,5 млн фунтов в межсезонье. Однако переговоры провалились, и Олофиньяна перешёл в «Халл Сити» за 3 млн £[7].
«Халл Сити»
Олофиньяна присоединился к «тиграм», боровшимся за выживание в Премьер-лиге, и забил свой первый гол в победном 2-1 матче с его бывшим клубом «Сток Сити» в ноябре 2009 года[8]. Однако команда все-таки вылетела в Чемпионшип в конце сезона, в условиях финансовых проблем[9]. Полузащитник был одним из числа покинувших команду в течение межсезонья, согласившись на долгосрочную аренду в «Кардифф Сити»[10].
В валлийском клубе Олофиньяна воссоединился с Дэйвом Джонсом, который привел его в английский футбол, когда был тренером «Вулверхэмптона». Полузащитник играл регулярно, а команда достигла стадии плей-офф, но проиграла «Редингу» и осталась в Чемпионшипе. После общей сложности 42 матчей за Кардифф, в том числе двух — в плей-офф[11], было объявлено, что Олофиньяна вернется в Халл после окончания аренды[12].
Вернувшись в «Халл», Олофиньяна получил тяжелую травму колена и сыграл всего пять матчей в течение сезона 2011-12[13]. Несмотря на более регулярное появление в составе в следующем сезоне, он был отдан в аренду в «Шеффилд Уэнсдей» в марте 2013 года[14]. Здесь он опять воссоединился с Дэйвом Джонсом и помог команде отдалиться от зоны вылета.
В заключение 2012/13 сезона договор Олофиньяны с «Халл Сити» истек, и игрок стал свободным агентом[15].
«Шеффилд Уэнсдей»
После ухода из «Халл Сити» Олофиньяна присоединился к «Шеффилд Уэнсдей» 26 октября 2013 года[16][17]. Свой последний матч за клуб игрок провел, выйдя на замену 26 декабря 2013 года, в матче против «Блэкберн Роверс». В тот же день Олофиньяна покинул клуб из-за истечения срока контракта[18].
«Старт»
Проведя восемь месяцев без клуба, Олофиньяна присоединился к норвежскому клубу «Старт» до конца сезона, воссоединившись с Монсом Иваром Мьелде, тренировавшего его в «Бранне»[19][20]. По истечении срока контракта игрок стал свободным агентом.