PROFILPELAJAR.COM

Октилацетат
Октилацетат
Общие
Систематическое; наименование	Октилацетат
Традиционные названия	Каприлацетат
Хим. формула	C10H20O2
Рац. формула	CH3COO(CH2)7CH3
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	172,26 г/моль
Плотность	0,865—0,869 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	-38,5 °C
• кипения	210 °C
• вспышки	69 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,419—1,422
Классификация
Рег. номер CAS	112-14-1
PubChem	8164
Рег. номер EINECS	203-939-6
SMILES	CCCCCCCCOC(=O)C
InChI	InChI=1S/C10H20O2/c1-3-4-5-6-7-8-9-12-10(2)11/h3-9H2,1-2H3 YLYBTZIQSIBWLI-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AJ1400000
ChEBI	87495
ChemSpider	7872
Безопасность
NFPA 704	2 1 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Октилацетат (каприлацетат) — органическое соединение, сложный эфир уксусной кислоты и октанола-1. Бесцветная жидкость, нерастворимая в воде.

Получение

Этерификация уксусной кислоты октанолом-1^[1]:

{\ce {CH3COOH + CH3(CH2)6CH2OH <=> CH3COO(CH2)7CH3 + H2O}}

Действие уксусного ангидрида на октанол-1^[2]:

{\ce {(CH3CO)2O + CH3(CH2)6CH2OH -> CH3COO(CH2)7CH3 + CH3COOH}}

Экстракция из эфирного масла семян борщевика или апельсинов, так как в них содержится октилацетат^[3].

Физические свойства

Октилацетат представляет собой бесцветную жидкость с запахом апельсинов^[4]. Хорошо растворим в органических растворителях, к примеру, в этаноле или эфире, плохо растворим в воде^[5]. Эфирное число равно 325,5^[2].

Химические свойства

Пиролиз в присутствии тугоплавкого стекла при температуре 520—540 °C приводит к получению октена-1^[6]:

{\ce {CH3COO(CH2)7CH3 ->[SiO2; t] CH3(CH2)5CH=CH2 + CH3COOH}}

Применение

Применяется в пищевой и парфюмерной промышленности: является компонентом фруктовых эссенций, парфюмерных композиций, придавая им цветочно-фруктовый запах^[1].

Безопасность

Является горючим веществом. Температура вспышки равна 69 °C, область воспламенения составляет 0,74-5,69 % по объёму. Температурные пределы воспламенения: нижний равен 69 °C, верхний — 118 °C. В случае возгорания необходимо тушить тонкораспылённой водой, либо пеной^[7].

Примечания

↑ ¹ ² Кнунянц и др., 1998, с. 406.
↑ ¹ ² Петрова и др., 1972, с. 298.
↑ Каррер, 1960, с. 264.
↑ Дикерсон и др., 1982, с. 297.
↑ Никольский и др., 1971, с. 850—851.
↑ Голодников и др., 1976, с. 246—247.
↑ Рябов, 1970, с. 262.

Литература

Большой энциклопедический словарь. Химия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — 2-е изд. — М.: Советская энциклопедия, 1998. — 791 с. — ISBN 5-85270-253-6.
Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.
Л.Н. Петрова, А.А. Зеленецкая, А.Б. Скворцова. Анализ синтетических душистых веществ и эфирных масел. — М.: Пищ. пром-сть, 1972. — 334 с.
Каррер П. Курс органической химии. — Л.: Химическая литература, 1960. — 1241 с.
Г.В. Голодников, Т.В. Мандельштам. Практикум по органическому синтезу. Учебное пособие / под ред. К.А. Оглоблина. — Л.: Изд-во Ленингр. ун-та, 1976. — 376 с.
Дикерсон Р., Грей Г., Хейт Дж. Основные законы химии / под ред. К.А. Оглоблина. — М.: Мир, 1982. — Т. 2. — 620 с.
Пожарная опасность веществ и материалов, применяемых в химической промышленности / под ред. И.В. Рябова. — М.: Химия, 1970. — 336 с.