В 1997 году отправился в США, где играл за команды Колледжа Гринсборо («Гринсборо Колледж Прайд») и Стэнфордского университета («Стэнфорд Кардинал»). В 2000 году вошёл в символическую сборную NCAA по итогам сезона и был признан MVP «Стэнфорд Кардинал», играя на позиции опорного полузащитника.
На Супердрафте MLS 2001 года был выбран командой «Ди Си Юнайтед» под общим четвёртым номером[3]. В 2003 году Райан стал капитаном клуба, также дважды входил в символическую сборную MLS (2003[4][5], 2004[6]). В 2004 году выиграл с командой Кубок MLS.
8 января 2013 года был назначен главным тренером клуба MLS «Торонто»[13]. 31 августа 2014 года был уволен вместе со всем своим штабом, после того как канадский клуб смог выиграть только в трёх из 13 последних матчей[14][15][16].