С 1924 работал в Москве. Один из наиболее активных участников и идеологов группы «13» (1929—1931). Защищая спонтанный рисунок, Милашевский писал: «Пусть перо, обмокнутое в тушь, „резвится“ по бумаге, как счастливая молодая девушка в танце, пусть оно острит, улыбается, иронизирует»[4].
В последние десятилетия Милашевский много работал как книжный график: с его иллюстрациями выходила русская (Пушкин, «Конёк-горбунок» Ершова — переиздавался неоднократно, Достоевский, Чехов, Блок) и зарубежная классика («Посмертные записки Пиквикского клуба» Диккенса, Флобер), а также книги современников («Тринадцать трубок» Эренбурга, «Уральские сказки» Бажова), детские книги.
Автор мемуаров («Вчера, позавчера… Воспоминания художника», М., 1972, 2-е, существенно дополненное издание, М., 1989; «Моя работа в издательстве „Academia“» и др.).