PROFILPELAJAR.COM

Метилглиоксаль
Метилглиоксаль
Общие
Систематическое; наименование	2-оксопропаналь
Хим. формула	C3H4O2
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	72.0627 г/моль
Плотность	1,0455 г/см³
Термические свойства
	Температура
• кипения	72 °C
Классификация
Рег. номер CAS	78-98-8
PubChem	880
Рег. номер EINECS	201-164-8
SMILES	CC(=O)C=O
InChI	InChI=1S/C3H4O2/c1-3(5)2-4/h2H,1H3 AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	17158
ChemSpider	857
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Метилглиоксаль (пирувальдегид, 2-оксопропаналь) — альдегид пировиноградной кислоты, является одновременно альдегидом и кетоном.

Биология

В живых организмах метилглиоксаль образуется как побочный продукт нескольких метаболических путей. ^[1] Он может образоваться из 3-аминоацетона, промежуточного продукта катаболизма треонина либо в процессе перекисного окисления липидов. Однако, важнейший источник метилглиоксаля — гликолиз, где он получается в процессе неферментативного гидролиза фосфатной группы от глицеральдегид-фосфата и дигидроацетон-фосфата, двух промежуточных компонентов гликолиза. Метилглиоксаль является цитотоксическим продуктом, поэтому в клетке существует несколько механизмов инактивации, в том числе глиоксалазная система. Метилглиоксаль реагирует в клетке с глутатионом, образуя гемитиоацеталь, который превращается в S-D-лактоилглутатион под действием глиоксалазы I ^[2] и далее метаболизируется в D-лактат под действием глиоксалазы II. ^[3]

Патология

В силу своей реактивности метилглиоксаль играет большую роль в образовании поздних продуктов гликирования в процессе реакции Майяра. Более того, он считается важнейшим из гликирующих реагентов (т. е. ковалентно связывающихся с амино-группами белков, таких как глюкоза, галактоза и др.), приводящих к нарушению функций белков при диабете. ^[4].

См. также

Ссылки

↑ Inoue Y., Kimura A. Methylglyoxal and regulation of its metabolism in microorganisms (англ.) // Advances in Microbial Physiology^[англ.] : journal. — Academic Press, 1995. — Vol. 37. — P. 177—227. — PMID 8540421.
↑ Thornalley P. J. Glyoxalase I--structure, function and a critical role in the enzymatic defence against glycation (англ.) // Biochem. Soc. Trans.^[англ.] : journal. — 2003. — Vol. 31, no. Pt 6. — P. 1343—1348. — doi:10.1016/S0006-2952(99)00132-X. — PMID 14641060. Архивировано 3 июля 2020 года.
↑ Vander Jagt D. L. Glyoxalase II: molecular characteristics, kinetics and mechanism (англ.) // Biochem. Soc. Trans.^[англ.] : journal. — 1993. — Vol. 21, no. 2. — P. 522—527. — PMID 8359524.
↑ Shinohara M. Overexpression of glyoxalase-I in bovine endothelial cells inhibits intracellular advanced glycation endproduct formation and prevents hyperglycemia-induced increases in macromolecular endocytosis. (англ.) // J Clin Invest. : journal. — 1998. — Vol. 101, no. 5. — P. 1142—1147. — doi:10.1172/JCI119885. — PMID 9486985.