Посёлок стал быстро развиваться с конца 1880-х годов после соединения Курско-Харьковско-Азовской железной дороги с Екатерининской. После постройки Второй Екатерининской железной дороги (Долгинцево — Волноваха — Иловайск — Дебальцево) в период 1902—1904 гг. Иловайск приобрёл новое значение — cтановится узловой станцией. В связи с увеличением притока иногородних рабочих к 1904 году в посёлке насчитывается более 900 чел. жителей.
22 мая 1919 года на станции «Иловайской» состоялась встреча Главнокомандующего Вооруженными Силами Юга России А. И. Деникина с генерал-лейтенантом В. З. Май-Маевским, в ходе которой последний был назначен командующим Добровольческой армией.
В 2014 году, в ходе вооружённого конфликта на востоке Украины, в районе города и в городской черте шли ожесточённые боевые действия между вооружёнными формированиями самопровозглашённой ДНР и подразделениями силовых структур Украины[9]. По итогам боёв город остался под контролем ДНР. Поражение, нанесённое украинским силовикам, расценивается некоторыми комментаторами, в том числе с украинской стороны, как достаточно значительное[источник не указан 842 дня]. Здания и инфраструктура города в ходе боёв были в серьёзной степени разрушены. Сторонники самопровозглашённой Донецкой Народной Республики считают Иловайск «городом-героем». Об этом на встрече с горожанами заявил заместитель председателя Народного Совета ДНРДенис Пушилин[10].
После боёв большинство жителей вернулось в город[источник не указан 842 дня]. Сегодня Иловайск восстанавливается, были восстановлены многие здания (в том числе и жилые дома)[источник не указан 842 дня]. Однако около 10 % иловайчан так и не вернулись домой.
Население города в основном занято на предприятиях по обслуживанию железнодорожного транспорта.
До войны (2013—2014 год) средняя зарплата в городе составляла 3500-4000 грн. (400—500$). После окончания боевых действий, в 2015—2016 году, доходы горожан резко упали: средняя зарплата в городе была на уровне 4000-5000 руб. (80-100$). Доходы так и не восстановились до прежнего уровня: на 2021 год средняя зарплата находится в диапазоне 10000-12000 руб. (160 $).
Около 40 % занятых в народном хозяйстве трудятся в Иловайском отделении Донецкой железной дороги.
Значительная часть населения работает у частных предпринимателей, многие совершают ежедневные поездки на работу в более крупные соседние города (Харцызск, Макеевка, Донецк). Нередки случаи работы вахтовым методом в России, Украине, Европейском союзе.
Во времена СССР город являлся крупнейшим ЖД узлом. После распада СССР транзит поездов постепенно снижался, окончательно достигнув минимума после начала боевых действий.
На текущий момент действует лишь пригородное железнодорожное сообщение с городами республики. Из условно дальних рейсов есть электричка до КПП Успенка (граница с РФ), с возможностью пересадки на электричку до Таганрога. Имеющиеся мощности станции практически не задействованы.
Автобусное сообщение
В городе действует автовокзал, осуществляющий автобусное сообщение с ближайшими городами и принимающий транзитные рейсы, в том числе в РФ и Украину.
Городской транспорт
Общественный транспорт развит слабо. В середине 00-х был организован кольцевой маршрут автобуса средней вместимости (Эталон), автобус начинал движение от магазина Альянс в центре города, конечной точкой был район Жилкоп (Донецкая сторона). Автобус курсировал 1 раз в час. Позднее интервал движения был уменьшен до 1 раза в 30 минут, за счет запуска второго автобуса. На текущий момент[когда?] маршрут остается единственным и продолжает существовать.
Все школы подчинены отделу образования города Харцызска.
До провозглашения ДНР преподавание в школах велось на русском и украинском языках. Cуществовали как украиноязычные классы с преподаванием всех предметов на украинском языке, так и русскоязычные, где все предметы преподавались на русском, с преподаванием украинского языка и литературы. Однако в украиноязычных классах изучение русского языка тоже имело место, хотя и в гораздо меньшем объёме. После провозглашение ДНР количество часов украинского языка было значительно уменьшено. На текущий момент образовательные программы максимально приближены к российским, система оценивания пятибалльная.
В Иловайске работают 3 детских сада:
— «Ласточка» (Донецкая сторона города, район Жилкоп)[23];
— «Солнышко» (район Новые дома), в начале 00-х был передан на баланс ОШ № 12, в здании некоторое время находилась начальная школа, в начале 10-х передан в частную собственность, затем разобран на стройматериалы;
— «Березка» (район Рынка) был закрыт в конце 00-х, позже произошел пожар (до войны), затем передан в частную собственность, по слухам в здании планировалось открытие медицинского центра, на сегодняшний день здание заброшено;
— «Радуга (название требует уточнения)» (Донецкая сторона, район моста возле ОШ № 13) был закрыт в 90-е, к началу 00-х был полностью разрушен.
Учреждений среднего профессионального образования и ВУЗов в городе не существовало.
В городе действует СЮТ (станция юных техников), в котором обучают музыке, танцам, художественному искусству, работают различные кружки.
Имеется дворец культуры железнодорожников, библиотека, спортивный комплекс «Локомотив» со стадионом и плавательным бассейном.
↑ 123Справочник «Освобождение городов: Справочник по освобождению городов в период Великой Отечественной войны 1941—1945». М. Л. Дударенко, Ю. Г. Перечнев, В. Т. Елисеев и др. М.: Воениздат, 1985. 598 с.
↑Исаев А. В. От Дубно до Ростова. — М.: АСТ; Транзиткнига, 2004.