Джексон с детства увлекался мультфильмами. Во время учёбы в колледже Otis College of Art and Design в 1928 году он обратился к Уолту Диснею и предложил оплатить ему «обучение» за опыт обучения анимации. Его мастерство не произвело впечатления на молодого продюсера.
Когда Дисней предложил сделать «Пароходик Вилли» (1928) в звуке, Джексон, который любил играть на губной гармошке, доказал, что это возможно, разработав первый метод синхронизации, который связывал скорость фильма с музыкальными ударами метронома.[3]
Он продолжил помогать и быстро стал режиссёром короткометражных фильмов. Вышел на пенсию в 1961 году. В 1953 году Уилфред Джексон перенес сердечный приступ. В 1959 году Джексон взял длительный отпуск, который закончился его официальной отставкой в 1961 году.
