↑ Количество игр и голов за профессиональный клуб считается только для различных лиг национальных чемпионатов, обновлено по состоянию на 15 ноября 2022 года.
↑ Количество игр и голов за национальную сборную в официальных матчах.
Джексон родился на Ямайке. В возрасте трех лет он переехал с родителями в Канаду, в Торонто. где начал выступать за местный клуб «Суноко»[3]. Его заметили скауты английского «Джиллингема» и пригласили на просмотр. Саймон провёл несколько матчей за молодёжный состав, после чего его забраковали. В возрасте 15 лет он вместе с бабушкой переехал в Англию. Он начал выступать за молодёжную команду «Дюльвич Хамлет», для того чтобы обеспечить себя и бабушку Джексон в свободное время подрабатывал в McDonald’s[4].
В 2004 году Саймон заключил контракт с командой «Рашден энд Даймондс». В сезоне 2006/07 он стал лучшим бомбардиром команды, забив 20 голов. В следующем сезоне он сохранил за собой звание лучшего снайпера клуба, на этот раз поразив ворота сопреников 16 раз. В 2005 году Джексон ездил на просмотр в «Манчестер Юнайтед» и «Манчестер Сити»[5]. В декабре того же года он был отдан в аренду в клуб «Раундс Таун»[6]. За Даймондс он забил 43 гола в 100 матчах во всех турнирах.
В январе 2008 года Джексон подписал контракт на три с половиной года[7] с ранее забраковавшим его клубом — «Джиллингем». Сумма трансфера составила 150 000 £. 2 февраля в матче против «Челтнем Таун» Саймон дебютировал за новую команду. 4 января 2009 года матче Кубка Англии против «Астон Виллы» Джексон забил свой первый гол за Джиллингем[8]. В том же месяце он был удостоен звания Игрока Месяца.
15 июля 2010 года Саймон подписал двухлетнее соглашение с возможность продления на год с клубом «Норвич Сити»[9]. Джексон выбрал себе футболку с номером «10». 6 августа 2010 года в матче против «Уотфорда» он дебютировал за новый клуб[10]. 21 августа в поединке против «Суонси Сити» Саймон забил свой первый гол за команду[11].
Тренер «Норвича» Пол Ламберт использовал Джексона, как дублёра нападающих Гранта Холта и Криса Мартина. 2 октября на игру против «Бристоль Сити» Саймон вышел первый раз в основном составе и сделал «дубль»[12]. 23 октября во встрече против «Мидлсбро», он забил свой четвёртый гол в сезоне. После этого ещё несколько месяцев Джексон выходил на замену. 2 апреля 2011 года в матче против «Сканторп Юнайтед» он вновь появился на замену и за двадцать минут сделал хет-трик[13]. 2 мая Саймон забил гол «Портсмуту», который помог «Норвичу» завоевать путевку в Премьер-лигу[14].
21 августа 2011 года Джексон дебютировал в Премьер Лиге в матче против «Сток Сити», выйдя на замену вместо Криса Мартина[15]. 26 ноября Саймон получил возможность выйти в стартовом составе, во встрече против «КПР». 20 декабря в поединке против «Вулверхэмптон Уондерерс», он забил свой первый гол в Премьер Лиге[16].
11 июля 2013 года подписал двухлетний контракт с брауншвейгским «Айнтрахтом»[17]. 10 августа в матче против бременского «Вердера» Джексон дебютировал в Бундеслиге[18]. В январе 2014 года контракт с Саймоном был расторгнут. В феврале он подписал соглашение до конца сезона с клубом «Миллуолл». 8 февраля в матче против «Бернли» Джексон дебютировал за новую команду[19]. 25 марта в поединке против «Бирмингем Сити» он забил свой первый гол за «Миллуолл»[20]. По окончании срока соглашения Саймон покинул клуб и перешёл в «Ковентри Сити», подписав контракт на два года[21]. 13 сентября в поединке матче против «Йовил Таун» он забил свой первый гол за «Сити»[22].
Летом 2015 года Джексон подписал краткосрочный контракт с «Барнсли»[23]. 12 сентября в матче против «Суиндон Таун» он дебютировал за новый клуб[24]. В начале 2016 года Саймон подписал краткосрочное соглашение с «Блэкберн Роверс». 16 января в поединке против «Брайтон энд Хоув Альбион» он дебютировал за новый клуб[25]. 12 марта в поединке против «Лидс Юнайтед» Джексон забил свой первый гол за «Блэкберн Роверс»[26]. Летом того же года Саймон перешёл в «Уолсолл». 6 августа в матче против «Уимблдона» он дебютировал за новую команду[27]. В этом же поединке Джексон сделал «дубль», забив свои первые голы за «Уолсолл».
.svg){kind=small}
