Родился 19 апреля 1947 года в Потсвилле, штат Пенсильвания, в ирландской римско-католической семье и был назван в честь своего отца, Уильяма Джозефа Черчилля. Был крещён в римско-католической церкви Святого Иосифа в Локаст-Гэпе, штат Пенсильвания. Был старшим из шести детей. Его образование проходило в основном в приходских школах, затем в иезуитских средних школах. В детстве и юности он прошел обычную католическую процедуру первой исповеди, первого причастия и конфирмации и в течение нескольких лет прислуживал у алтаря[1].
Обратился к пастору православной церкви Святой Марии в Стэмфорде, штат Коннектикут, где 17 сентября 1983 года тогдашний епископ Иов (Осацкий) принял его в ПЦА путем миропомазания с именем Бенедикт[1].
Работал в корпорации Xerox с 1983 года до выхода на пенсию в 2006 году[2].
11 октября 2009 года в часовне трёх святителей Свято-Владимирской семинарии в Крествуде, штат Нью-Йорк, митрополитом Ионой (Паффхаузеном) был рукоположен в сан диакона[3].
14 марта 2010 года в часовне трёх святителей Свято-Владимирской семинарии в Крествуде, штат Нью-Йорк, был рукоположен в сан священника архиепископом Оттавским Серафимом (Сторхеймом). Назначен штатным клириком данной часовни[5]. После рукоположения работал в издательстве Свято-Владимирской духовной семинарии[4].
17 декабря 2014 года перешёл в клир Епархии Юга и назначен настоятелем миссии святого Георгия в Эдентоне, Северная Каролина[6].
28 октября 2023 года на 60-м епархиальном собрании Епархии Новой Англии, проходившем в церкви Святого Преображения Господня в Нью-Хейвене, штат Коннектикут, официально выдвинут Епархией Новой Англии на должность правящего архиерея[7]. Вечером 31 октября 2023 года Свято-Тихоновском монастыре Саут-Кейнане в Пенсильвании его настоятелем схиархимандритом Сергием (Бауэром) был пострижен в рясофор[8][9].
7 ноября 2023 года Священный синод Православной церкви в Америке канонически избрал иеромонаха Венедикта (Черчилля) епископом Хартфордским и Епархии Новой Англии[10]. 8 ноября 2023 года архиепископом Чикагским и Среднего Запада Даниилом (Брумом) был награждён палицей и возведён в сан архимандрита[11].