С 1800 года улица была окончанием Саратовской улицы, с 1843 года называлась — Саратовской большой улицей, с 1887 года — Большой Саратовской улицей, до 1898 года, затем до 1918 года — Завьяловская площадь, Пролетарская площадь — с 1918 года до 1959 года, Гончарова улица с 1959 по 1986 год.
Завьяловской площадью, называлась в честь купцов Завьяловых, имевших тут каменный и деревянный дома. Сегодня на их месте стоит четырёхэтажный жилой дом с почтовым отделением на первом этаже. Зимой 1903—1904 годов на ней, по инициативе Симбирского семейно-педагогического кружка, заливался каток. В 1904 году здесь начались работы по созданию «Народного сада»[2].
В 1918 году площадь переименовывают в Пролетарскую[2].
Первые значительные изменения на бульваре относятся к 40-м годам XX века, когда были построены корпуса педагогического института, но сильно повлиять на облик улицы-площади-бульвара они не смогли. Кардинальные преобразования начались с грандиозного строительства в центре города, связанное с празднованием 100-летия со дня рождения В. И. Ленина. Практически вся старая застройка была снесена, в том числе Владимирская ( Ильинская) церковь[3][4][5][6][7], а на её месте вознеслись здания Ленинского мемориала и гостиница «Венец»[2].
С конца 1970-х считалась продолжением ул. Гончарова[8]. В 1986 году, решением Ульяновского горисполкома, в целях увековечения памяти, присваивают имя народного художника СССР, лауреата Ленинской и Государственных премий СССР, действительного члена Академии художеств СССР Аркадия Пластова. Улица-бульвар получает чёткие границы и своё современное имя[9].
В 80-90-е годы XX века облик улицы дополнился двумя гигантами ульяновского строительства: в 1985 году возвели здание Дома Советов, которое торцом выходит на бульвар; в 1997 году — здание Центрального банка. Кованые ворота к нему были изготовлены по специальному проекту ульяновской мастерской кузнечного дела «Корч», известной не только в России, но и за рубежом[2].
Является пешеходной улицей в центре города. Начинается от улицы Гончарова, пересекает улицу Спасскую, где она переходит в Радищева. Тут расположен памятник Аркадию Пластову.
Мартынов П. Л. Город Симбирск за 250 лет его существования. — Симбирск, 1898.
Аржанцев Б. В., Митропольская М. Г. Архитектурная летопись Симбирска. — Ульяновск: Симб. книга, 1994.
Трофимов Ж. А. Страницы истории Симбирского театра. — Ульяновск: Симб. книга, 1994.
Селиванов К. А. Литературные места Ульяновской области. - Саратов: Приволж. кн. изд-во, 1969.
Никонов В. А. Названия улиц в Симбирске-Ульяновске // Ономастика Поволжья. — Ульяновск, 1969. - c. 226-234.
Город Ильича в названиях улиц: Библиогр. указ. лит. / Под ред. Репьева О. М. — Ульяновск, 1990.
Симбирские улицы. Топонимический лексикон. / Под общей редакцией А. П. Рассадина. — Ульяновск, 2002. — 116 с. — [серия «История и культура Симбирского края»].