Летом 2007 года Алонсо вместе со сборной Кубы прибыл в США для участия в Золотом кубке. На турнире он принял участие в двух первых матчах группового этапа против команд Мексики и Панамы, однако перед последним матчем группового этапа против сборной Гондураса, проходившем в Хьюстоне, Алонсо вместе с партнёрами по команде пошёл в местный Walmart. В один момент он отделился от остальных игроков и вскоре покинул магазин. Он прошёл несколько кварталов и пытался найти кого-то владеющего испанским, пока наконец не встретил мексиканца. Алонсо попросил у него телефон, чтобы связаться со своим другом в Майами. Друг сказал, что ему нужен автобус до Майами. Тогда Алонсо дал мексиканцу 100 долларов и попросил купить билет. Через полтора дня он приехал в Майами[1].
Летом того же года он проходил просмотр в клубе «Чивас США» вместе с другим сбежавшим игроком Лестером Море[2], но в итоге решил подписать контракт с командой «Чарлстон Бэттери», за которую провёл один сезон в USL.
19 июня 2012 года Алонсо стал гражданином США[3]. Женат на Лиан Перес, кубинке, переехавшей в Майами в 2004. У пары есть сын Деннис.
«Сиэтл Саундерс»
В составе «Сиэтл Саундерс» в 2014 году
27 января 2009 года подписал контракт с новичком MLS «Сиэтл Саундерс»[4][5]. В новом клубе он быстро стал игроком основы, сыграв в 28 матчах в дебютном сезоне в MLS, отыграв полностью 26 матчей и проведя на поле 210 минут в двух матчах плей-офф против «Хьюстон Динамо» (ответный матч завершился дополнительным временем). В дальнейшем оставался основным игроком клуба и провёл в этом статусе около 10 лет, был капитаном команды. В составе «Саундерс» Алонсо стал победителем MLS 2016 и четырежды обладателем Открытого кубка США. На момент ухода из команды являлся рекордсменом клуба по количеству сыгранных матчей (суммарно более 300, 277 в регулярных сезонах MLS) и был последним игроком, выступавшим за клуб с первого сезона в MLS[6].
«Миннесота Юнайтед»
10 января 2019 года подписал контракт с «Миннесота Юнайтед»[7][8]. За «гагар» дебютировал 2 марта в матче стартового тура сезона 2019 против «Ванкувер Уайткэпс»[9]. 13 апреля в матче против «Нью-Йорк Сити», которым открывался стадион «Миннесота Юнайтед» — «Аллианц Филд», забил свой первый гол за «гагар», также ставший первым голом, забитым на новом стадионе[10][11]. 6 марта 2021 года Алонсо подписал новый контракт с «Миннесота Юнайтед»[12]. По окончании сезона 2021 срок контракта Алонсо с «Миннесота Юнайтед» истёк и он стал свободным агентом[13][14][15].
«Атланта Юнайтед»
23 декабря 2021 года Алонсо присоединился к «Атланта Юнайтед», подписав однолетний контракт с опцией продления ещё на один сезон[16][17][18]. За «Атланта Юнайтед» дебютировал 27 февраля 2022 года в матче стартового тура сезона против «Спортинг Канзас-Сити»[19]. 2 апреля в матче против «Ди Си Юнайтед» получил разрыв передней крестообразной связки правого колена[20], вследствие чего был помещён в список травмированных до конца сезона[21]. После завершения сезона 2022 «Атланта Юнайтед» задействовал опцию продления контракта Алонсо[22]. Из-за травмы он пропустил 14 месяцев, вернувшись на поле 4 июня 2023 года в матче «Атланта Юнайтед 2» в MLS Next Pro против «Интер Майами II»[23]. По окончании сезона 2023 контракт Алонсо с «Атланта Юнайтед» истёк и он стал свободным агентом[24][25].
8 января 2024 года Освальдо Алонсо объявил о завершении карьеры[26].
