PROFILPELAJAR.COM

Identificare
Camptotecină

Număr CAS	7689-03-4^[1]^[2]
PubChem	24360^[3]
DrugBank	DB04690
ChemSpider	22775^[4]
UNII	XT3Z54Z28A^[1]
KEGG	C01897
ChEMBL	CHEMBL65^[5]
SMILES	CCC1(C2=C(COC1=O)C(=O)N3CC4=CC5=CC=CC=C5N=C4C3=C2)O^[3]
InChI	InChI=InChI=1S/C20H16N2O4/c1-2-20(25)14-8-16-17-12(7-11-5-3-4-6-15(11)21-17)9-22(16)18(23)13(14)10-26-19(20)24/h3-8,25H,2,9-10H2,1H3/t20-/m0/s1^[3]
Date chimice
Formulă	C₂₀H₁₆N₂O₄^[3]
Masă molară	348,111 u.a.m.^[6]
Modifică date / text

Camptotecina este un compus organic de origine naturală, care prezintă proprietăți anticanceroase și care a fost utilizată pentru obținerea unor chimioterapice semisintetice (precum irinotecan, rubitecan și topotecan). Compusul este un alcaloid și a fost izolat din tulpina de Camptotheca acuminata.^[7]^[8]^[9] Efectul farmacologic se manifestă prin inhibarea topoizomerazei de tip I.^[7] Activitatea anticanceroasă este foarte bună, însă compusul prezintă o solubilitate foarte scăzută, ceea ce a dus la dezvoltarea unor derivați care în prezent sunt utilizați în chimioterapie.^[10]^[11]

Derivați

În tabelul de mai jos se regăsesc derivații semisintetici ai captotecinei:


Denumire	R¹	R²	R³	R⁴
Topotecan	—H		—OH	—H
Irinotecan (CPT-11)		—H		—H
Silatecan (DB-67, AR-67)		—H	—OH	—H
Cositecan (BNP-1350)		—H	—H	—H
Exatecan			—CH₃	—F
Lurtotecan		—H
Gimatecan (ST1481)		—H	—H	—H
Belotecan (CKD-602)		—H	—H	—H
Rubitecan	—H		—H	—H

Note

^ ^a ^b ^c ^d camptothecin (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b CAS Common Chemistry, accesat în 9 aprilie 2021
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l „Camptotecină”, camptothecin (în engleză), PubChem, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b Camptothecin (în engleză), ChemSpider, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b CAMPTOTHECIN (în engleză), ChEMBL, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b „Camptotecină”, camptothecin (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
^ ^a ^b „Camptothecin”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în 22 aprilie 2020.
^ Govindachari TR, Viswnathan N (1972). „the stem bark of Mappia foetida, a tree native to India, has proved to be another source significant for the isolation of camptothecin”. Phytochemistry. 11 (12): 3529–31. doi:10.1016/s0031-9422(00)89852-0.
^ Efferth T, Fu YJ, Zu YG, Schwarz G, Konkimalla VS, Wink M (2007). „Molecular target-guided tumor therapy with natural products derived from traditional Chinese medicine”. Current Medicinal Chemistry. 14 (19): 2024–32. doi:10.2174/092986707781368441. PMID 17691944.
^ „Curran Synthesis of Camptothecin”. Arhivat din original la 5 septembrie 2009.
^ „Comins Synthesis of Camptothecin”. Arhivat din original la 5 septembrie 2009.

Vezi și

Acest articol legat de un medicament este un ciot. Puteți ajuta Wikipedia prin completarea lui.

[d162c31abad84561228c0ca274971abe-1] camptothecin (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 18 noiembrie 2016

[6d4e7b37e69181e6761a957cbe059655-2] CAS Common Chemistry, accesat în 9 aprilie 2021

[a978ee89b990986e45f2e5a1518f84b8-3] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l „Camptotecină”, camptothecin (în engleză), PubChem, accesat în 18 noiembrie 2016

[99cf7da9db0a14c91d87b089ef374a5d-4] Camptothecin (în engleză), ChemSpider, accesat în 18 noiembrie 2016

[9a6dc21f92d77e91864e40904b14410e-5] CAMPTOTHECIN (în engleză), ChEMBL, accesat în 18 noiembrie 2016

[76d019649f63b62e842ed1624ba9140c-6] „Camptotecină”, camptothecin (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

[DB2020-7] „Camptothecin”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în 22 aprilie 2020.

[8] Govindachari TR, Viswnathan N (1972). „the stem bark of Mappia foetida, a tree native to India, has proved to be another source significant for the isolation of camptothecin”. Phytochemistry. 11 (12): 3529–31. doi:10.1016/s0031-9422(00)89852-0.

[9] Efferth T, Fu YJ, Zu YG, Schwarz G, Konkimalla VS, Wink M (2007). „Molecular target-guided tumor therapy with natural products derived from traditional Chinese medicine”. Current Medicinal Chemistry. 14 (19): 2024–32. doi:10.2174/092986707781368441. PMID 17691944.

[10] „Curran Synthesis of Camptothecin”. Arhivat din original la 5 septembrie 2009.

[11] „Comins Synthesis of Camptothecin”. Arhivat din original la 5 septembrie 2009.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

Camptotecină

Derivați

Note

Vezi și