Beta-propiolactonă

Beta-propiolactonă
Identificare
SMILES
Număr CAS57-57-8
ChEMBLCHEMBL1200627
PubChem CID2365
Formulă chimicăC₃H₄O₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară72,021129 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Proprietăți
Densitate1,15 g/cm³[3]  Modificați la Wikidata la 20 °C
Punct de topire−28 °F[3]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere162 °C[4]  Modificați la Wikidata la 101,325 kPa
Solubilitate37 g/100 g[3]  Modificați la Wikidata
Presiune de vapori3 mm Hg[3]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

β-propiolactona (de obicei, doar propiolactonă) este un compus organic de tip lactonă, fiind un compus tetraciclic. Este un compus lichid, incolor, cu miros ușor dulceag, foarte solubil în apă și miscibil cu etanol, acetonă, dietil eter și cloroform.[5][6]

Obținere

β-propiolactona se obține la nivel industrial în urma reacției dintre formaldehidă și etenonă, în prezență de clorură de aluminiu sau clorură de zinc pe post de catalizator:[7]

Industrial synthesis of beta-propiolactone
Industrial synthesis of beta-propiolactone

În laborator, propiolactona poate fi produsă prin reacția de carbonilare a epoxizilor.[8]

Note

  1. ^ a b „Beta-propiolactonă”, beta-propiolactone (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Beta-propiolactonă”, beta-propiolactone (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ a b c d http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0528.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  4. ^ Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*][[Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook (book by David Lide from 1993)|​]]  Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  5. ^ "β-Propiolactone CAS No. 57-57-8" - US Department of Health and Human Services, Report on Carcinogens, National Toxicology Program, Thirteenth Edition, 2 October 2014. Accessed on 2015-01-03.
  6. ^ Merck Index, 12th Edition, entry 8005.
  7. ^ Miltenberger, Karlheinz (), „Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_507 
  8. ^ John W. Kramer, Daniel S. Treitler, Geoffrey W. Coates (). „Low Pressure Carbonylation of Epoxides to β-Lactones”. Org. Synth. 86: 287. doi:10.15227/orgsyn.086.0287 Accesibil gratuit. 

Vezi și