Beta-lactamă

2-azetidinona, cea mai simplă β-lactamă

O beta-lactamă (adesea scrisă și sub forma β-lactamă) este un compus organic din categoria lactamelor (amidelor ciclice).[1] Denumirea provine de la faptul că atomul de azot este legat de un carbon în poziția beta față de carbonil. Cea mai simplă β-lactamă posibilă este 2-azetidinona (vezi imagine).

Istoric

Prima beta-lactamă de sinteză a fost preparată de către Hermann Staudinger în anul 1907, în urma reacției dintre baza Schiff a anilinei cu benzaldehida și difenilcetena[2][3]. Această a este o reacție de cicloadiție de tipul [2+2] (Ph indică o grupă funcțională fenil):

Până în anii 1970, majoritatea lucrărilor de cercetare legate de beta-lactame s-au concentrat în jurul penicilinelor și cefalosporinelor, însă de atunci o mare varietate de structuri au fost descrise.[4]

Importanță clinică

Structura de bază a unei peniciline

Ciclul sau inelul beta-lactamic este important ca structură de bază în molecula multor familii de antibiotice, cunoscute sub denumirea generală de antibiotice beta-lactamice. Printre cele mai notabile clase se numără penicilinele, cefalosporinele, carbapenemele și monobactamele.[5] Aproape toate antibioticele din această clasă funcționează prin inhibarea biosintezei peretelui celular bacterian, ceea ce are un efect letal asupra bacteriei. Totuși, fiecare populație dintr-o anumită specie bacteriană poate conține un subgrup care prezintă rezistență la beta-lactamine. Rezistența la această clasă de antibiotice apare ca urmare a expresiei a uneia sau mai multor gene de rezistență, care codifică sinteza de beta-lactamaze, enzime care au rolul de a distruge inelul beta-lactamic. Mai mult de 1 800 de beta-lactamaze bacteriene au fost documentate.[6]

Vezi și

Referințe

  1. ^ Gilchrist, T. (). Heterocyclic Chemistry. Harlow: Longman Scientific. ISBN 0-582-01421-2. 
  2. ^ Tidwell, Thomas T. (). „Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of β-Lactam Synthesis”. Angewandte Chemie International Edition. 47 (6): 1016–20. doi:10.1002/anie.200702965. PMID 18022986. 
  3. ^ Hermann Staudinger (). „Zur Kenntniss der Ketene. Diphenylketen”. Justus Liebigs Ann. Chem. 356 (1-2): 51–123. doi:10.1002/jlac.19073560106. 
  4. ^ Flynn, E.H. (). Cephalosporins and Penicillins : Chemistry and Biology. New York and London: Academic Press. 
  5. ^ „Antibiotice (farmacologie)” (PDF), Library.usmf.md/old/downloads/ebooks/farmacologie_sava_2004/18.antibioticele.pdf, arhivat din original (PDF) la , accesat în  
  6. ^ Brandt, C.; et al. (). „In silico serine β-lactamases analysis reveals a huge potential resistome in environmental and pathogenic species”. Scientific Reports. 7 (43232). Bibcode:2017NatSR...743232B. doi:10.1038/srep43232. 

Legături externe