2-pirolidonă

2-pirolidonă
Identificare
SMILES
Număr CAS616-45-5
ChEMBLCHEMBL276849
PubChem CID12025
Formulă chimicăC₄H₇NO[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară85,053 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Punct de topire24 °C[3]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere245 °C[4]  Modificați la Wikidata la 101,325 kilopascali
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

2-pirolidona (denumită și butirolactamă) este un compus organic de tip γ-lactamă, fiind un compus pentaciclic. Este un compus lichid, miscibil cu apa și majoritatea solvenților organici.[5] Derivații săi prezintă diverse utilizări industriale.

Obținere

2-pirolidona este obținută la nivel industrial majoritar pe o singură cale, prin tratarea gama-butirolactonei cu amoniac la temperaturi cuprinse între 250–290 °C și la presiuni de 0,4–1,4 MPa, pe catalizator solid de silicat de magneziu.[5]:

Reaction of γ-butyrolactone with ammonia to form 2-pyrrolidone (γ-butyrolactam) and water in the presence of a solid magnesium silicate catalyst

Metode alternative de sinteză includ reducerea electrochimică sau catalitică a succinimidei, carbonilarea alilaminei, hidrogenarea succinonitrilului în condiții hidrolitice și reacția dintre anhidrida maleică sau succinică în amoniac apos și catalizatorul de Pd-Ru.[5]

Proprietăți

Mulți derivați de 2-pirolidonă sunt substanțe medicamentoase sau importante în medicină; de exemplu: cotinină, doxapram, povidonă (vezi și iod povidonă) și etosuximidă, cât și clasa racetamilor (brivaracetam, levetiracetam, pramiracetam, piracetam, etc.).

Note

  1. ^ a b „2-pirolidonă”, 2-Pyrrolidinone (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „2-pirolidonă”, 2-Pyrrolidinone (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  4. ^ Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*][[Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook (book by David Lide from 1993)|​]]  Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  5. ^ a b c Albrecht Ludwig Harreus; R. Backes; J.‐O. Eichler; R. Feuerhake; C. Jäkel; U. Mahn; R. Pinkos; R. Vogelsang (), „2‐Pyrrolidone”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_457.pub2 

Vezi și