Ácido orótico
Alerta sobre risco à saúde
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| Nome IUPAC
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Ácido 1,2,3,6-tetraidro-2,6-dioxopirimidino-4-carboxílico
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| Outros nomes
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Ácido uracil-6-carboxílico
6-Carboxi-2,4-di-hidroxipirimidina
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| Identificadores
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| Número CAS
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65-86-1
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| PubChem
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967
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| DrugBank
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EXPT02447
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| Propriedades
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| Fórmula química
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C5H4N2O4
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| Massa molar
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156.07 g mol-1
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| Ponto de fusão
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348–350 °C[1]
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| Solubilidade em água
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quase insolúvel na água e etanol[2]
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| Acidez (pKa)
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2,4 [2]
8,13 [2]
9,45 [2]
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| Riscos associados
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| Frases R
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R22
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| Frases S
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S22, S45
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| LD50
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2000 mg·kg-1 (Camundongo, oral)[3]
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| Compostos relacionados
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| Outros catiões/cátions
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Orotato de lítio
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| Compostos relacionados
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Uracil (decarboxilado[4])
Ácido 4,5-di-hidro-orótico (anel hexagonal saturado)
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| Página de dados suplementares
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| Estrutura e propriedades
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n, εr, etc.
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| Dados termodinâmicos
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Phase behaviour
Solid, liquid, gas
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| Dados espectrais
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UV, IV, RMN, EM
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
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O ácido orótico, conhecido também pelo nome do seu anião orotato, vitamina B13 ou ácido pirimidinocarboxílico, é uma pirimidina historicamente considerada como uma vitamina, o que já não se verifica atualmente pois descobriu-se que é sintetizada pela flora intestinal. É por vezes utilizada como meio de administração de minerais em suplementos dietéticos (para aumentar a sua biodisponibilidade), em especial para lítio. Intervém no metabolismo do ácido fólico e da vitamina B12. Fontes naturais na dieta incluem tubérculos e soro de leite.
Um excesso de ácido orótico causa a patologia acidúria orótica. A deficiência na enzima ornitina transcarbamilase causa um excesso de fosfato de carbamoílo, que é convertido a orotato e tipicamente detectado na urina.
Benefícios incluem a prevenção de determinados problemas de fígado e envelhecimento precoce e ajuda no tratamento de esclerose múltipla.[carece de fontes]
Ver também
Referências
- ↑ «Sicherheitsdatenblatt Carl Roth (PDF)» (PDF)
- ↑ a b c d F. v. Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 8, Stoffe E–O, Springer, ISBN 3540526889, S. 1241
- ↑ Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
- ↑ M. Kulhánek, E. Svátek and M. Tadra, Microbiological decarboxylation of orotic acid to uracil, Folia Microbiologica, Volume 10, Number 2, 142-144, DOI: 10.1007/BF02888916 [em linha]
