O passe ofensivo foi permitido da zona neutra através da linha azul até a zona de ataque, contanto que nenhum atacante precedesse o disco na zona de ataque; passe ofensivo dentro da zona de ataque ainda era proibido. A prorrogação da temporada regular foi mudada para um período de 10 minutos, sem morte súbita, que deveria ser jogado inteiramente.
Formato do Playoff
O formato do playoff foi revisado para ter os primeiros colocados se enfrentando em uma série melhor de cinco pelo campeonato da NHL, o segundo e o terceiro colocados duelando em um série de total de gols de 2 jogos para determinar os participantes de uma semifinal melhor de 3, da qual o vencedor jogaria contra o campeão da NHL em uma série melhor de 3 pela Copa.
Temporada Regular
Ottawa continuou com problemas financeiros e vendeu Punch Broadbent ao New York Americans. Eles continuaram a erodir, e em um certo ponto, houve rumores de que eles seriam vendidos para um grupo de Chicago. Frank Ahearn, dono dos Senators, negou isso, mas admitiu que o time estava à venda para o comprador de maior proposta.
O New York Americans, que terminou no último lugar em 1927–28, surpreendeu a todos ao ficar na primeira posição em grande parte da temporada na Divisão Canadense. Eles foram auxiliados pelo grande desempenho do defensor Lionel Conacher e do goleiro Roy Worters. Todavia, o Montreal Canadiens passou os Americans e terminou em primeiro. George Hainsworth, goleiro dos Canadiens, conseguiu um recorde de 22 jogos sem levar gol e uma média de 0,98 gol contra. Boston, liderado pelo estreante Tiny Thompson no gol, liderou a Divisão Americana.
O jogador dos BruinsGeorge Owen foi o primeiro jogador da NHL a regularmente usar capacete por motivo de proteção. Antes disso, a única vez que capacetes de proteção foram usados foi para proteger lesões temporariamente. Cinquenta e um anos depois, a NHL obrigaria o uso deste equipamento. Craig MacTavish foi o último jogador da NHL a não usar capacete, aposentando-se em 1997.
Classificação Final
Nota: V = Vitórias, D = Derrotas, E = Empates, Pts = Pontos, GP= Gols Pró, GC = Gols Contra, PEM = Penalizações em minutos Nota: Times que se classificaram aos play-offs estão em negrito.
Os playoffs eram entre os classificados de cada divisão, em vez de o campeão de cada divisão.O Boston Bruins derrotou o Montreal Canadiens, o New York Rangers derrotou o New York Americans,e o Toronto Maple Leafs derrotou o Detroit Cougars. Os Rangers bateram Toronto e então os Bruins ganharam sua primeira Stanley Cup ao vencerem os Rangers. No processo, Boston tornou-se um dos poucos vencedores da Copa na história a não perder um único jogo nos playoffs, e o último time até 1952 a ser indefensável nos playoffs.
O seguinte é uma lista de jogadores importantes que jogaram seu primeiro jogo na NHL em 1928–29 (listados com seu primeiro time, asterisco(*) marca estreia nos play-offs):
