Oxicodona

Oxicodona
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC (5R,9R,13S,14S)-4,5α-epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one
Identificadores
Número CAS 76-42-6
PubChem 5284603
DrugBank DB00497
ChemSpider 4447649
Propriedades
Fórmula química C18H21NO4
Massa molar 315.34 g mol-1
Farmacologia
Metabolismo hepático[1]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Oxicodona é um fármaco opioide analgésico potente, análogo semissintético da morfina, derivado da tebaína. É um agonista puro, com afinidade forte pelos receptores opioides mu.[1] Sua potência é duas vezes superior à da morfina.[1]

É um medicamento indicado no tratamento da dor de intensidade moderada a intensa, quando outros medicamentos analgésicos não se mostrarem suficientes.[2][3] A oxicodona pode ser associado a analgésicos não opioides ou outras medicações adjuvantes, e é amplamente usada no tratamento da dor oncológica.[4]

Foi sintetizada em 1916 na Alemanha por Martin Freund e Edmund Speyer e introduzida no mercado farmacêutico com a marca Eukodal® e Dinarkon®.[3] Seu nome químico é derivado da codeína, pois as suas estructuras químicas são bastante semelhantes.

Em Portugal, encontra-se listado na Tabela I-A, restrito e sujeito a receita médica especial.

No Brasil, é uma medição controlada com receita branca em duas vias obrigatória (uma para o paciente, outra para retenção pela farmácia)[5].

Mecanismo de ação

Age por agonismo opioide. Atua nos receptores opioides tipo µ, kappa e delta, com efeito analgésico, ansiolítico e sedativo.[6] Metaboliza-se em noroxicodona, oximorfona, noroximorfona e seus glucorunídeos.

Efeitos adversos

Os efeitos adversos mais comuns são: obstipação (ou constipação) intestinal; náuseas; sonolência; vertigem; vómitos; prurido; dor de cabeça; secura na boca; suor excessivo; cansaço ocorre em aproximadamente 5% dos pacientes que utilizam o medicamento.[2]

Algumas reações graves podem ocorrer como a apneia, depressão respiratória e circulatória, pressão baixa e choque.[2]

Dependência

Como toda a medicação opióide, a oxicodona pode causar dependência.[7] Na comunidade médica, existe uma discussão sobre o uso da oxicodona e outras medicações opióides para tratamentos de condições dolorosas mas leves, havendo consenso quanto a seu uso sob supervisão médica em casos de dor severa não controlável por outros meios[8].

Interações

Marcas

No Brasil, o fármaco pode ser encontrado em pelo menos três marcas:

  • Oxypynal, de liberação prolongada, em doses de 10mg/20mg
  • OxyContin, de liberação prolongada, em doses de 10mg/20mg/40mg
  • Targin, de liberação prolongada em associação com naloxona, em doses de 5mg oxicodona+2,5mg de naloxona, 10mg oxicodona+5mg de naloxona, 20mg oxicodona+10mg de naloxona e 40mg oxicodona+20mg de naloxona.

Uso na gravidez e lactação

O fármaco passa para o leite materno. O uso em grávidas não é realizado devido à probabilidade de depressão respiratória do neonato e interferência na contrabilidade do útero.[6]

Superdose

Ver artigo principal: Intoxicação por opioides

A superdose do fármaco pode induzir a uma depressão respiratória, sono, estado de coma e morte, especialmente quando associada com outros medicamentos, álcool ou outras drogas.

São antídotos: naloxona ou nalmofene.[2] No Brasil, a naloxona injetável para reversão de overdose de opióides tem o nome comercial Narcan e está disponível apenas em ambiente hospitalar[10]. Nos Estados Unidos a droga está amplamente disponível, sem necessidade de uma prescrição médica, como medida para diluir o número de mortes por overdose[11].

O uso indiscriminado da oxicodona está diretamente relacionado com a epidemia de opióides nos Estados Unidos da América que já levou a morte de mais de 500.000 pessoas nas duas últimas décadas.[12][13]

Oxycontin

A oxicodona foi comercializada nos EUA com o nome de Oxycontin pela Purdue Pharma, da milionária e famosa família Sackler conhecida por enormes doações para museus por todo o mundo. A controversa fotógrafa Nan Goldin criou o movimento P.A.I.N. para responsabilizar e levar aos tribunais a família Sackler pelas mortes causadas pela epidemia causada pela venda deste terrível fármaco . Ao fim de 4 anos conseguiu que muitos museus por todo o mundo deixassem de aceitar doações desta família.

Cultura e sociedade

A oxicodona vem sendo retrata em inúmeras produções culturais, especialmente a partir da epidemia de opióides desencadeada nos Estados Unidos da América após sua comercialização massiva[14]. Entre essas produções se destacam:

Ficção

  • Dopesick, produzida pelo Hulu e lançada em 2021.
  • Euphoria, produzida pela HBO, 2020-presente.
  • Império da dor (Painkiller), produzida pela Netflix, 2023.
  • Máfia da dor (Pain Hustlers), produzida pela Netflix, 2023.
  • Class of '09 (Videogame), produzida por SBN3, 2021.

Documentário

Referências

  1. ↑ a b c SILVA, Gilson Edmar Gonçalves. VALENÇA, Marco Otávio Saraiva. Neurologia clínica. Editora UFPE.
  2. ↑ a b c d «Bula do OXYCONTIN» (PDF). Consultado em 13 de maio de 2011. Arquivado do original (PDF) em 21 de outubro de 2012 
  3. ↑ a b SNEADER, Walter. Drug discovery: a history. Wiley, 2005.
  4. ↑ MEDICAMENTOS LEXI-COMP MANOLE
  5. ↑ [https://bvsms.saude.gov.br/bvs/saudelegis/anvisa/2002/rdc0171_17_06_2002.html «Minist�rio da Sa�de»]. bvsms.saude.gov.br. Consultado em 9 de julho de 2024  replacement character character in |titulo= at position 7 (ajuda)
  6. ↑ a b c d e f g h i Vademecum.es. Oxicodona. Acesso em 12 de maio de 2011
  7. ↑ consultaremedios.com.br. «Oxicodona: bula, para que serve e como usar | CR». Consulta Remédios. Consultado em 9 de julho de 2024 
  8. ↑ «Como baixa tolerância à dor causou epidemia nos EUA». BBC News Brasil. Consultado em 9 de julho de 2024 
  9. ↑ a b c P.R. Vademecum. Oxicodona[ligação inativa]. Acesso em 12 de maio de 2011
  10. ↑ «NALOXONA». guiafarmaceutico.hsl.org.br. Consultado em 9 de julho de 2024 
  11. ↑ Howard, Jacqueline (22 de fevereiro de 2024). «How vending machines help states battle the opioid crisis: 'You don't know when you're going to need these products'». CNN (em inglês). Consultado em 9 de julho de 2024 
  12. ↑ Gomes, Giovanna (12 de setembro de 2023). «O analgésico protagonista durante a grave epidemia de opioides nos EUA». Aventuras na História. Consultado em 9 de julho de 2024 
  13. ↑ Santos, Clóvis (18 de março de 2024). «Oxicodona: A origem da epidemia de opioides nos Estados Unidos». Science Arena. Consultado em 9 de julho de 2024 
  14. ↑ «Dopesick, nova série do Star+, retrata crise dos opioides nos EUA». Super. Consultado em 9 de julho de 2024 

Ligações externas