Martín Silva começou nas categorias de base do Defensor Sporting e se tornou profissional em 2002. Fez sua estreia na equipe principal com 19 anos, no dia 18 de agosto de 2002, em um triunfo por 1–0 sobre o Plaza Colonia no Estádio Luis Franzini, válido pelo Campeonato Uruguaio.
Foi goleiro reserva da equipe até 2006, quando se tornou titular com 22 anos, ganhando destaque disputando a Copa Libertadores da América nas temporadas de 2006 e 2007.
Em 2010, durante uma partida pela Copa Sul-Americana, contra o Independiente, na casa do adversário—o Estádio Libertadores da América—o goleiro foi agredido com uma pedra na cabeça, atirada por um torcedor. No entanto, o jogo continuou e o Defensor foi eliminado.[2]
Ao todo pelo time uruguaio, Silva disputou 212 partidas.
Olimpia
2011
Em julho de 2011, o arqueiro assinou um contrato de quatro anos com o Olimpia. Fez sua estreia na equipe paraguaia no dia 3 de agosto de 2011, na vitória por 2–0 sobre o The Strongest no Defensores del Chaco, válida pela Copa Sul-Americana.
Foi campeão do Clausura de 2011, sendo um dos líderes da equipe em campo, e eleito o melhor goleiro da competição.[3]
2012
Em 2012, com grandes defesas em momentos decisivos, além da notada liderança, o goleiro definitivamente se tornou ídolo do clube, sendo chamado de Superman pela torcida.[3]
Na penúltima rodada do Clausura de 2012, contra o Sol de América, Martín marcou um gol em uma cobrança de pênalti, sendo esse o seu único gol em toda a sua carreira. O gol deu a vitória por 1–0 para a equipe do Olimpia, e classificou o time para a Copa Libertadores da América do ano seguinte.
2013
Em 2013, foi vice-campeão da Copa Libertadores da América e eleito o melhor goleiro entre os quatro semifinalistas da competição,[4] sendo escolhido também o melhor goleiro da América pelo jornal El País.[5]
Ao final do ano, rescindiu o seu contrato com o clube por problemas de atraso de salário. Ao todo pelo time paraguaio, o goleiro atuou em 96 partidas.
Vasco da Gama
2014
Em dezembro de 2013, foi anunciado como reforço do Vasco da Gama.[6] Após problemas na sua regularização, estreou na 3ª rodada do Campeonato Carioca, quando o Vasco goleou o Friburguense por 6-0 em São Januário.[7] Foi o goleiro menos vazado do campeonato estadual, sendo eleito o melhor goleiro da competição, ajudando o Vasco a chegar ao vice-campeonato.[8]
Em março de 2014, o goleiro sofreu com problemas pessoais, pois sua filha Pilar nasceu prematura e com problemas respiratórios. Em razão disso, o goleiro foi liberado pelo clube para ir à Montevidéu acompanhar sua filha. Mesmo sem treinar, Martín Silva chegou ao Brasil e jogou contra o Fluminense, sendo escolhido o melhor em campo.[9] Após a grande atuação, o jogador saiu de campo emocionado e agradeceu aos torcedores que o apoiaram gritando o nome de sua filha Pilar:[10]
"A torcida cantou o nome da minha filha e foi muito emocionante. Tive até que respirar para me concentrar melhor na partida. Fiquei muito agradecido."
Em julho, o Vasco lançou uma camisa especial com as cores do Uruguai, homenageando o ídolo da torcida cruzmaltina que representou o clube quando disputou a Copa do Mundo de 2014, algo que não acontecia com o clube desde 1998, quando Carlos Germano disputou o Mundial na França.[11] Além disso foi o jogador escolhido para entrar em campo com a camisa 116, em homenagem ao aniversário do clube, comemorado em agosto.[12]
2015 e 2016
Em 2015, foi campeão carioca, sendo esse o seu primeiro título pelo Vasco da Gama, além disso foi eleito novamente o melhor goleiro da competição.[13]
No Campeonato Brasileiro, o goleiro desfalcou a equipe por 17 jogos em razão da Copa América e de alguns amistosos pela Seleção Uruguaia. Ao final do ano, o Cruzmaltino foi novamente rebaixado para a Série-B, porém com Martín em campo, o aproveitamento da equipe foi de 42,8%, o suficiente para ficar na 13ª colocação e não ser rebaixada.
Em 3 de março de 2016, prorrogou seu contrato com o clube até dezembro de 2019.[14] Dois dias depois, completou a marca de 100 jogos com a camisa cruzmaltina, na vitória por 3–1 sobre o Bonsucesso no Estádio de Los Larios, válida pelo Campeonato Carioca. Em maio, foi bicampeão carioca, dessa vez invicto, e novamente foi eleito o melhor goleiro da competição.[15]
Apesar de receber sondagens para jogar a primeira divisão pelo São Paulo, Martín recusou, e disputou mais uma Série-B pelo Cruzmaltino, o que reforçou o seu status de ídolo do clube.[16]
2017
No início do ano, o goleiro novamente recebeu uma proposta, dessa vez para jogar pelo gigante argentino Boca Juniors. A proposta foi novamente recusada pelo ídolo cruzmaltino.[17] Pouco tempo depois, em entrevista, o goleiro falou sobre o assunto, e afirmou que não cogitou sair do clube em nenhum momento:[18]
"Na minha cabeça não passava sair do Vasco. Estou respeitando o contrato no clube, quero reforçar meu compromisso e estou tranquilo. Se estão me especulando fora do Vasco é porque estou fazendo o melhor possível, mas estou tranquilo. Agora não tem nenhuma proposta que possa me tirar do clube."
Mesmo não conseguindo o tricampeonato, foi eleito pela quarta vez seguida o melhor goleiro do Campeonato Carioca.[19] Em 20 de setembro, prorrogou seu contrato com o clube até dezembro de 2020.[20] Em 26 de novembro, diante do Cruzeiro no Mineirão, em jogo válido pela penúltima rodada do Brasileirão, o goleiro fez uma partida excelente, com diversas defesas difíceis, recebendo elogios públicos de jogadores adversários; seu bom desempenho garantiu a vitória cruzmaltina por 1–0, quebrando um tabu sem que o Vasco vencesse o Cruzeiro no Mineirão desde a semifinal do Brasileirão de 2000 (venceu fora de casa por 3–0 em 2011, porém o jogo foi na Arena do Jacaré em Sete Lagoas).[21][22] A vitória deixou o Gigante da Colina vivo na briga por uma vaga na Copa Libertadores do ano seguinte, obtendo a vaga na última rodada, após vencer a Ponte Preta por 2–1 em São Januário.[23]
2018
Em 31 de janeiro, na estreia da Copa Libertadores, diante do Universidad Concepción no Municipal de Concepción, Martín Silva completou a marca de 200 jogos pelo Gigante da Colina e a equipe goleou o time chileno por 4–0.[24][25] Na fase seguinte da competição continental, o Vasco havia goleado o Jorge Wilstermann por 4–0 em São Januário, porém, no jogo de volta no Estádio Olímpico Patria, a equipe sofreu com a altitude de Sucre e foi goleada por 4–0, o que levou o jogo para a disputa por pênaltis, onde a estrela do capitão brilhou novamente; o uruguaio defendeu três cobranças e foi o herói da classificação cruzmaltina para a fase de grupos.[26]
Na última partida pela Copa Libertadores desse ano, Martín se tornou o primeiro goleiro daquela edição a dar assistência para um gol (que daria a classificação do Vasco para a Copa Sul-Americana de 2018).[27] No dia 17 de dezembro, Martín Silva e a diretoria vascaína chegaram a um acordo para a sua liberação.[28]