Limoneno Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-cyclohexene
Outros nomes	4-isopropenyl-1-methylcyclohexene Racemic: DL-limonene; dipentene
Identificadores
Número CAS	5989-27-5
SMILES	CC(=C)[C@@H]1CCC(=CC1)C
Propriedades
Fórmula molecular	C10H16
Massa molar	136.24 g/mol
Densidade	0.8411 g/cm3 Optical Rotation = 87° - 102°
Ponto de fusão	-74.35 °C
Ponto de ebulição	176 °C
Riscos associados
Frases R	R10 R38 R43 R35
Frases S	S2 S24 S37 S60 S61
Ponto de fulgor	50 °C
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O Limoneno (IUPAC: 1-metil-4-(prop-1-en-2-il)ciclohex-1-eno) é uma substância química, orgânica, natural, pertencente à família dos terpenos, classe dos monoterpenos, de fórmula molecular C₁₀H₁₆, encontrada em frutas cítricas (sendo o principal componente do óleo das cascas de limões e laranjas), volátil e, por isso, responsável pelo cheiro que essas frutas apresentam.

Industrialmente é utilizado para produzir para-cimeno por desidrogenação catalítica. Nos últimos anos a sua demanda tem aumentado muito devido ao seu uso em solventes biodegradáveis.

Por possuir um centro quiral, concretamente um carbono assimétrico, apresenta isomeria óptica. Portanto, existem dois isômeros ópticos: o D-limoneno e o L-limoneno. A nomenclatura IUPAC correta é R-limoneno e S-limoneno, porém se emprega com mais frequência os prefixos D e L ou alfa e beta.

O limoneno é um terpeno relativamente estável e pode ser destilado sem decomposição, embora a elevadas temperaturas ele seja "craqueado" formando isopreno.^[1] Ele oxida-se facilmente em ar úmido produzindo carvol [en] e carvona.^[2] Com enxofre, ele sofre desidrogenação e é convertido em p-cimeno.

Nos últimos anos tem adquirido uma importância fundamental devido a sua demanda como solvente biodegradável, e como combustível sustentável. Além disto também apresenta aplicações como componente aromático e é usado amplamente na síntese de novos compostos.^[3]

Por ser um derivado dos cítricos, o limoneno pode ser considerado um agente de transferência de calor limpo e ambientalmente inócuo, pelo qual é utilizado em muitos processos farmacêuticos e de alimentos.

O limoneno é usado, por exemplo, em dissolventes de resinas, pigmentos, tintas, na fabricação de adesivos, etc. Também é usado como combustível duas vezes mais eficiente do que derivados do petróleo e pelas indústrias farmacêuticas e alimentícias como componente aromático e para dar sabor (flavorizantes), na obtenção de sabores artificiais de menta e na fabricação de doces e chicletes.^[4]

Referências

• Limoneno; FCT - www.dq.fct.unl.pt/